Амидины, получение нитрилов

Получение N-замещенных амидинов осуществляют путем взаимодействия нитрилов с аминами в присутствии металлического натрия, амида натрия, гидрида натрия и других оснований в среде инертных органических растворителей (бензол, эфир, гептан и др.) при температуре от 0 С до температуры кипения растворителя (в зависимости от реакционной способности нитрила). Иногда реакцию проводят в избытке нитрила в отсутствие других растворителей. Реакция протекает по следующей схеме [c.132]

Детальная проверка механизма реакции показала, что конденсация ами дина со сложноэфирной группой должна сильно катализироваться щелочью а конденсации с цианогруппой должна благоприятствовать кислая среда Это было подтверждено экспериментально как приведенным примером [62] так и аналогичным синтезом с применением S-метилизотиомочевины [63] Следует также отметить, что щелочной катализ весьма важен для получения хороших выходов при конденсации амидина с малоновым эфиром. Циклизации по нитрильной группе в этих условиях может благоприятствовать предварительное превращение нитрила в соответствующий иминоэфир с помощью спирта и хлористого водорода 64]. [c.201]

Следует отметить, что конденсация амидина с эфиром циануксусной кислоты может протекать и по другой схеме — с участием в реакции метиленовой группы нитрила и выделением аммиака. В случае ацетамидина это приводит к получению эфира р-амино-а-цианокротоновой кислоты 2 [c.149]

Для получения 6-аминопуринов наибо.лее широко используемыми пмидазольиыми интермедиатами были амидин (58) и нитрил [c.605]

Получение солей алкиламидинов. Раствор нитрила в изоами-ловом спирте насыщали газсобразныл хлористым водородом до привеса, соответствующего 1 молю НС1 на 1 моль нитрила. На ф другой день реакционную смесь обрабатывали 35 - -ным спиртовым раствором аммиака до слабощелочной реакции. Выделившийся небольшой осадок хлористого аммония отфильтровывали и фильтрат упаривали в вакууме. После удаления спирта оставалась хлористоводородная соль амидина. Выходы и свойства синтезированных амидинов приведены в табл. 4. [c.115]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология