Птеридины кислотность

Третьим примером гидратации в нейтральных условиях, протекающей по механизму общего кислотного катализа, является гидратация 1,4-дигидропиридинов. С подробной дискуссией по поводу этой реакции читатель может ознакомиться в т. II. Близкой системой является обратимое присоединение воды к связи С = К птеридина. Эта реакция не будет обсуждаться в данной книге, но подробно рассмотрена в работе Иное и Перрена [89]. [c.371]

В птеридине все атомы азота занимают внешние позиции. Внутренних (экранированных) атомов азота нет. В кислой среде под действием Н3О происходит кислотный гидролиз пиримидинового цикла вероятнее всего в положении 2. Механизм подобного рода реакций не изучен, по-видимому, он очень сложен. Дестабилизация сконденсированных диазинов — пиримидина и пиразина обусловлена так же, как у азамакроциклов, искажением более устойчивых структур (нафталин, порфин) при азазамещении, в результате чего валентные углы между химическими связями отклоняются от стандартных, заданных гибридизацией зр. [c.711]

Примером взаимодействия электронов в двойной связи может служить стабилизация имидазольного цикла. Известно, что среди азотсодержащих циклических соединений бензимидазол прочнее пурина, а последний устойчивее, чем птеридин. Отдача электронной пары азотом пиррола затрудняет дальнейшее присоединение протона, т. е. основную диссоциацию, но это же облегчает диссоциацию уже связанного с азотом водорода. Поэтому пиррол имеет кислотные функции, которые проявляются, например, при комплексообразовании с железом в гемине. В противоположность этому азот с двойной связью в имидазоле придает ему основные свойства, так как его свободная электронная пара не участвует в образовании бя-элек-тронной системы. Для имидазол-катиона возможны две мезомерные формы, которые показывают равнозначность обоих атомов азота [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология