Пентахлорэтан, фторирование

Процесс фторирования алифатических соединений, содержащих несколько атомов хлора, подвергался более широкому исследованию. Наибольшее значение имеет работа Миллера, проводившего жидкофазное фторирование в аппарате собственной конструкции о. Он нашел, что атомы водорода в хлороформе, пентахлорэтане и сши.н-тетра.хлорэтане замещаются на фтор легче, чем атомы хлора. Однако происходит и значительное замещение водорода хлором так, при фторировании пентахлорэтана гексахлорэтан составляет 9,6% от веса всех продуктов. Гексахлорэтан образуется также при фторировании хлороформа [c.415]

Однако в противоположность пентахлорэтану (где группа СНОа может фторироваться) группа СНаС оставалась совершенно инертной к фторированию даже при более жестких условиях. [c.162]

Применение реакции Свартса не дало лучших результатов при употреблении фтористого серебра получаются лишь небольшие выходы пентафторпроизводного. При реакции между 1,1,1-трй-фтор-2,2-дихлорфенилэтаном и фтористым водородом в присутствии пятихлористой сурьмы также получается очень небольшое количество пентафторида. Экспериментальные данные показывают, что сопротивление к замещению при фторировании у атомов хлора в пентахлорэтане возрастает вместе с увеличением количества уже вступивших в молекулу атомов фтора, что первым замещается атом хлора, ближайший к фенильной группе, и особенно трудно замещается последний атом, стоящий у конечного углерода. С другой стороны, если конечная группа предварительно полностью профторирована (сначала готовится трифтор-ацетофенон [74], который затем обрабатывается пятихлористым фосфором), оставшиеся атомы хлора гораздо легче замещаются на фтор. В этом случае фторирующее действие оказывает и фтористый водород в присутствии соединений сурьмы, хотя даже и в этих условиях соседние атомы фтора делают замещение атомов хлора более трудным, чем в бензотрихлориде [c.51]

В данном приборе подвергали фторированию высокохлори-рованные углеводороды, например хлороформ, пентахлорэтан (см. стр. 414), или галогенированные олефины, например тетрахлорэтилен (см. стр. 410). Именно в этом приборе Миллер выполнил опыты по обнаружению межмолекулярного инициирования (см. выше). [c.393]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология