Комба синтез хинолина

Синтез ХИНОЛИНОВ по Комба (см. гл. 4, табл. 4.4, пример 5) основан на взаимодействии анилина с 1,3-дикетонами в кислой среде. Образующееся основание Шиффа циклизуется и затем окисляется до 2,4-дизамещенного хинолина. [c.188]

СИНТЕЗ ХИНОЛИНА ПО КОМБУ [c.160]

Согласно Робертсу и Тернеру , циклизация облегчается при наличии сильных заместителей первого рода (электронодонорных), находящихся в метаположении к аминогруппе. Те же заместители в пара-положении затрудняют циклизацию. Нитроанилины в условиях синтеза Комба не реагируют. Из мета-замещенных -анилинов преимущественно получаются 7-замещенные хинолины. Например, при взаимодействии ж-хлоранилина с ацетил ацетоном образуется 7-хлор-2,4-диметилхинолин . По методу Скраупа (стр. 231) в данном случае получаются одновременно 5- и 7-хлор-хинолины. [c.160]

Синтез Комба. Конденсация 1,3-дикарбонильного соединения с ароматическим амином дает с высоким выходом (3-аминоенон, который циклизуется под действием концентрированной кислоты. Эта стадия представляет собой электрофильное замещение мезомерного 0-протонированного аминоенона, а последующее отщепление молекулы воды приводит к образованию ароматического хинолина. [c.119]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Конденсация ариламинов с 1,3-дикетонами с последующей циклизацией полученного продукта в присутствии концентрированной серной кислоты приводит к образованию производных хинолина. Эта реакция является общим методом получения замещенных хинолинов и называется синтезом Комба [c.160]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология