Скраупа метод

Для получения хинозола по методу Скраупа получают 8-оксихинолин, который растворяют в спирте и обрабатывают рассчитанным количеством серной кислоты. Последняя образует соль за счет основных свойств третичного азота 8-оксихинолина, [c.319]

По этому методу 8-оксихинолин (I) нитрозируют нитритом натрия в сернокислой среде до 5-нитрозо-8-оксихино-лина (И), который окисляют азотной кислотой до нитроксолина— 5-нитро-8-оксихинолина (1И). Окисление II феррицианидом калия в щелочной среде или перекисью водорода в присутствии щелочей дает худшие результаты. Прямое нитрование 8-оксихинолина (I) сопровождается образованием значительных количеств 7-нитро- и 5,7-ди-нитро-8-оксихинолинов, а синтез III по Скраупу из 2,4-динитрофенола или 2-амино-4-нитрофенола приводит к очень низкому ( 2%) выходу целевого продукта. [c.154]

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Одним из наиболее часто применяемых методов получения хинолина н его производных является синтез Скраупа . Этот синтез заключается в нагревании первичного ароматического амина, в котором по крайней мере одно орто-положение по отношению к аминогруппе не замещено, с глицерином и серной кислотой в присутствии окислителя. При этом наблюдается замыкание шестичленного гетероциклического кольца с азотом в первом положении. [c.722]

Хинолин был получен Жераром в 1842 г. при перегонке с едким натром смеси алкалоидов хинной коры. Строение хинолина устанавливается как рядом синтезов, так и его превращениями. Хинолин обычно получается по методу Скраупа—нагреванием смеси анилина, глицерина и нитробензола в серной кислоте. Процесс, по-видимому, идет по следующим стадиям. Под действием [c.614]

Синтез хинолинов по методу Скраупа [c.106]

При получении хинолина по методу Скраупа исходят из анилина, глицерина и нитробензола. Конденсирующим средством служит серная кислота. Прибавление сернокислого железа обеспечивает более плавное течение реакции. Вероятный ход реакции таков. Глицерин при нагревании с серной кислотой образует акролеин [c.198]

По методу Скраупа можно получить любое производное хи- олина, если брать в качестве исходного продукта соответствующий амин с различными заместителями в ядре. Например, для получения хинозола (8-оксихинолина) исходным продуктом следует брать о-оксианилин (I), а для получения нитро- солина —4-нитро-8-оксианилин (II) далее стадии синтеза повторяют хинолин. [c.318]

Кроме хинина, в хинной коре содержится более 25 других алкалоидов. Применяя методы хроматографического разделения, удается, кроме хинина, выделить элюированием и другие алкалоиды. Исследование строения хинина продолжалось более 50 лет в решении этого вопроса принимали участие. известные исследователи, как, например, Кэнигс, Скрауп, Рабе и другие, но наиболее приемлемой структурной формулой явилась предложенная Рабе в 1908 г. Частичным и полным синтезом хинина занимались Пикте, Прелог, Ружичка и др., но впервые Вудварду и Дерингу (США) удалось в 1944 г. синтезировать хинин. [c.440]

Хлорхинолин получают по методу Скраупа, заключающемуся в нагревании ароматического амина, имеющего по крайней мере одно свободное орто-положение, с глицерином, концентрированной серной кислотой и окислителем. В качестве последнего обычно используется нитробензол. В данном примере вместо нитробензола [c.45]

Синтез хи ноли нов по методу скраупа [c.100]

При таком понимании механизма реакции синтез Скраупа можно считать частным случаем синтеза Дёбнера — Миллера. Вполне понятно, что последний применим только для получения гомологов хинолина, но не самого хинолина. Сходным методом является синтез гомологов хинолина по Конраду — Лимпаху путем конденсации первичных ароматических ЗМГ1Н0В с эфирами р-кетокислот (например, ацетоуксуспым эфиром). [c.1021]

Реакция Скраупа иногда протекает слишком бурно, и поэтому следует тщательно контролировать ее температуру. Этим методом нельзя синтезировать соединения, содержащие группировки, чувствительные к действию кислот. Это единственное ограничение данного метода, являющегося лучшим способом синтеза хинолинов,. не замещенных в гетероциклическом кольце. [c.121]

Существует много методов синтеза производных хинолина, замещенных как в ароматическом, так и в гетероциклическом кольце. Они отличаются от классического метода Скраупа тем, что в качестве компонентов, доставляющих атомы углерода для построения гетероциклического кольца, вместо глицерина и серной кислоты применяют альдегиды, кетоны, хлор-кетоны и а-дикетоны. [c.723]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Н. обычно получают методами, аналогичными методам синтеза хинолинов. Незамещенные Н. могут быть получены из аминопиридинов по Скраупа реакции, замещенные-конденсацией аминопиридинов с этоксиметиленмалоновым эфиром, напр. [c.197]

Синтетически хиполин обычно получается по методу Скраупа, Сначала нагревают глицерин с серной кислотой, которая отнимает две молекулы воды от молекулы [c.357]

Хотя реакция Скраупа является общим методом получения производных хинолина, однако гомологи и производные анилина обычно реагируют труднее и с меньшим выходом, чем сам анилин. Например, о-толуидин дает 8-метилхинолин с выходом 47% от теоретического, а реакции с нитроанилинами протекают с еще меньшими выходами, В зависимости от химической природы и положения заместителя в анилине получают производные хинолина, замещенные в положениях 5, 6, 7 или 8. Из орто-однозамещенных анилинов получают производные хинолина, замещенные в положении 8, из пара-однозамещенных анилинов—в положении 6. Мета-замещенные анилины дают смесь двух изомерных продуктов реакции, содержащих заместители в положении 5 и 7. Когда мета-заместитель в анилине принадлежит к ориентантам первого рода, образуются пре- [c.722]

Эти методы наряду с методом Эйча [66, 67] делают доступным полу- -чение разнообразных галогензамещенных хинолинов, кроме хино- -линов, заьгещенных в положении 2 и 4. 2- и 4-Галогензамещенные е хинолины получают замещением окси- или аминогрупп в этих поло- -жениях 6-, 7- и 8-галогензамещенны хинолины можно получить ь по реакции Скраупа [68]. [c.457]

Метоксихинолин может быть получен по обычной методике синтеза Скраупа [1—4], по способу Кона из ацилирован-ного амина [5], а также из л-анизидина и акролеина в сернокислой среде [6]. Предлагаемый метод синтеза 6-метоксихино-липа обеспечивает надежный контроль реакции и устраняет опасность взрыва. [c.80]

Серьезным недостатком синтеза по Скраупу является то, что реакция с лг-.хлоранилнном приводит к образованию смеси изомерных 5- и 7-.хлорхинолинов. Соотношение их зависит от условий реакцр1и, но 7-изо.мера образуется всегда больше (в 1,4—3,9 раза) [10]. Удовлетворительного метода разделения этой смеси не описано. [c.92]

Данные первой работы 1] по цикли ации 2-нитро-5-хлор-анилина методом Скраупа в присутствии мышьяковой кислоты (выход 80,3%) не удалось воспроизвести при проведении этого синтеза в большем масштабе даже после введения некоторых усовершенствований и замены мышьяковой кислоты на ее ангидрид вылод состазпл всего 50% 12]. В более поздней работе [4] оба эти варианта признаны неудовлетворительными и предложено вместо 2-нитро-5-хлоранилина применять 2-нитро-5-хлорацетальдегид (вы.ход 50—70%). Два последних вещест ва, необходимые для синтезов этого типа, в свою очередь были получены [1—4] путем нитрованиялг-хлорацетанилида при низких температурах (до —50 ). Выход 2-нитро-5-хлорацетанили-да не превышал 60% [3]. т. к. при этом образуются два изомера, которые приходится затем разделять. При нитровании м-хлорацетанилида в увеличенном масштабе существует опасность взрыва [4]. [c.96]

Метод Скраупа [4], имеющий ключевое значение в химии нафтиридииов, и его современные модификации [2] основаны на циклоконденсации аминопиридииов с [c.167]

Метод Скраупа [6]. Основан на реакции 2-нафтилами-на и его производных с гл1щерином в присутствии концентрированной серной кислоты и окислителя, который приводит к синтезу 5,6-бензохинолина и его производных лишь с заместителями в остатке нафталинового ядра. [c.9]

В основе молекул данной группы соединений лежит цикл. 8-оксихинолина, поэтому синтез их протекает по одной и тоЙ1 же схеме, известной в литературе как классический метод синтеза хинолина по Скраупу. [c.317]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология