Бромкетоны взаимодействие с нуклеофильными

Соответственно более нуклеофильный фосфин КзР обычно реагирует с а-хлоркетоном по 5лг2-механизму пониженной нуклеофильной реакционной способности [23] (ЙО)зР( стр. 167) противостоит повышенная скорость замещения по брому (ср. хлорид [7], 10 , стр. 162), поэтому а-бромкетоны взаимодействуют по механизму 5 v2 (стр. 159). С другой стороны, для наименее реакционноспособной пары соединений (КО)зР и а-хлорке-тона характерен иной механизм, промотированный повышенной электрофильностью (КО)зР (стр. [c.177]

На основании приведенных данных видно, что а-бромкетоны Д(Огут взаимодействовать со щелочами и нуклеофильными реагентами в зависимости от применяемых условий различным образом либо происходит присоединение реагента к углероду карбонильной группы с последующим образованием конечного продукта реакции и отщеплением атома брома в виде аниона, либо же в результате реакции образуется продукт, в котором аниом реагента становится к тому углеродному атому, который бы, ранее связан с бромом. Особый интерес представляют такие процессы, при которых во время реакции изменяется атомный скелет молекулы — происходит молекулярная перегруппировка. В этих случаях наиболее вероятно участие в процессе обоих реакционноспособных участков молекулы — карбонильной группы и атома углерода, связанного с галогеном. [c.213]

Решить вопрос экспериментальным путем в пользу одного из вышеприведенных переходных состояний не удалось. При постановке опытов с целью подтверждения предположения об участии карбонильной группы при реакциях нуклеофильного замещения атома галогена в а-галогенкетонах во всех работах реагент оставался неизменным и, с.дедовательно, не была установлена роль реагента в процессе — влияние его нуклеофильности на течение процесса. С целью выяснения этого вопроса в работе Т. И. Телшиковой с сотрудниками было изучено взаимодействие бромкетонов с фенолами, имеющими в п-положении заместители разного электрохимического характера [31]. Было установлено, что при проведении реакции в метиловом спирте получаются либо смешанные кетали, либо арилоксикетоны, либо смесь обоих соединений [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология