Тобиаса Шеффера

Из четырех хиногеновых по отнощению к оксигруппе положений — 1,3,6,8 — наиболее активным в реакциях электрофильного замещения является положение 1 далее следуют заметно менее активные положения 8 и 6 положение 3 активируется оксигруп-пой лишь в очень слабой степени (см. гл. 2). В соответствии с этим с максимальной скоростью при сульфировании образуется 2-нафтол-1-сульфокислота (оксикислота Тобиаса). Ее десульфирование идет настолько легко, что получить этот практически важный продукт удается, лишь проводя реакцию в условиях, когда гидролитические процессы затруднены (низкая температура, активный сульфирующий агент, короткое время, добавление борной кислоты ). В обычных же условиях сульфирования р-нафтола, которое проводится купоросным маслом или моногидратом при нагревании, эта сульфокислота практически не образуется. При сульфировании купоросным маслом и нагревании до 90—100° С получаются 2-нафтол-6-сульфокислота (кислота Шеффера) и 2-нафтол-8-сульфокислота (кроцеиновая кислота), содержащие небольшую примесь 2-нафтол-З-сульфокислоты и дисульфокислот. Отделение используемой в технике кислоты Шеффера от менее важной кро-цеиновой кислоты представляет известные трудности. Поэтому кислоту Шеффера чаще получают в более жестких условиях, при [c.75]

Нафтол-моносульфокислоты получаются главным образом сульфированием Й-нафтола. Сульфирование при температуре ниже 35° (в технике применяется температура —10°) в основном приводит к образованию (около 70%) 1-сульфокислоты (окси-кислоты-То-биаса), аминированием которой получается кислота Тобиаса. Лучшим способом получения оксикислоты Тобиаса является сульфирование -нафтола в соответствующем растворителе. Интересно ее поведение по отношению к солям диазония сульфогруппа или вытесняется диазогруппой или в результате более сложных реакций образуются фталазины. При обработке концентрированной серной кислотой при 50—100° образуется смесь 6- и 8-сульфокислот (кислоты Шеффера и кроцеиновой кислоты), причем первая получается при более высокой температуре. Кислота Шеффера получается с 82% выходом при нагревании -нафтола с эквивалентным весовым количеством 98% серной кислоты при 94—96° в течение [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология