Дибромкетон

К раствору 30,6 г (0,10 моль) дибромкетона Л-4а в 150 мл безводного дихлорметана прикапывают в течение 15 мин при перемешивании 24,0 г (237 ммоль) безводного триэтиламина в 100 мл дихлорметана (небольшое повышение температуры), затем в течение 15 ч кипятят с обратным холодильником. [c.276]

При реакциях а.а -дибромкетонов с карбонилами железа генерируются реакционноспособные трехуглеродные фрагменты, в состав которых входит делокализованный карбокатион. Хотя атом [c.395]

Таблица 3.2. Циклопентеноны, полученные из а,а -дибромкетонов [62]

Перегруппировка а,а - и а,р-дибромкетонов приводит, соответственно, к производным а,р- и Р, -непредельных кислот [c.410]

Лития карбонат — лития бромид дегидрогалогенирование [3833] дибромкетоны в диеноны [3834] [c.402]

Позднее реакция была далее исследована Вагнером и Муром [66]. Вагнер [67] описал также перегруппировку а,[3-дибромкетонов, превращающихся под действием метилага натрия в метиловые эфиры -у-ненасыщенных кислот [c.861]

Перегруппировка дибромкетона СЛ под действием метилата натрия в лиэтиловом эфире протекает с 48%-ным [зыходом [66] при применении водного раствора едкого кали или углекислого калия пыход снижается соответственно до 20 и 1% [Ш1]- Однако принадлежащие к ряду стероидов 17,21-дибром-20-кетоны сравнительно мало чувствительны к таким изменениям в условиях реакции [64, 102]. [c.295]

Окисление холестерина можно провести разными способами — с защитой и без защиты двойной связи. При тюследовательном бромирова-нии и окислении хромовым ангидридо.м образуется дибромкетон (Г). При его дебромчровании в мягких условиях (цинком в спирте) получается кетон с тем же положением двойной связи, что и в исходно.м холестерине, т. е. А -холестенон (И). [c.294]

Реакция. Получение циклопропенона двойным дегидрогалогенированием а,а -дибромкетона в присутствии третичного амина по реакции, аналогичной реакции Фаворского (сначала 1,3-, а затем 1,2-элими-нирование НВг от промежуточного бромциклонропанона) [20]. [c.276]

В качестве основания) с сужением цикла на один углеродный атом (стадия 2). В ходе перегруппировки Фаворского а,а -дибромкетонов в качестве интермедиата может выступать циклопропенон (ср. Л-46), кольцо которого раскрывается под действием алкоголята с образованием циклоалкенового эфира. [c.309]

Специфической особенностью распада а,а -дибромкетонов RR Br O BrR R является элиминирование СО из ионов [М—Вг]+, [М—Вгй] + -и [М—Вг—НВг]+ [525]. [c.299]

Геминальное алкилирование [2]. Трост и Богданович разработали интересный метод геминального алкилирования через спиробутапоны, полученные, как описано в предыдущем разделе. Кетон (I) при взаимодействнн с Д. дает соединение (2), бромирование которого Вгг (или лучше бромидом-пербромидом пиридиния, III, 119—123) приводит к а,а-дибромкетону (3). [c.193]

Реакция образования пяти- и семичленных циклов из дибромкетонов в присутствии нонакарбонилдижелеза (см. разд. 3.4.1.3 и 3.6.1 соответственно) может быть использована для получения шестичленных соединений [121]. Так, дибромке- [c.122]

Взаимодействие комплексов железа (II), образующихся в результате реакции [ ре2(С0)э] с дибромкетоном, с диенами является общим методом синтеза циклогептенонов [60] [схема (3.127)]. [c.123]

Первичные дибромкетоны не реагируют, однако для получения желаемого продукта может быть использована реакция диена с тетрабромкетоном с последующим удалением брома [схема (3.128)]. В реакции также могут быть использованы циклические диены, которые дают бициклические продукты [схема (3.129) Y = Ha, О, N OMe, N OaMe]. Пирролы, содержащие электроноакцепторный заместитель при атоме азота, реагируют обычным образом, однако в реакции с Л -метилпир-ролом бициклический аддукт не образуется вместо этого с хорошим выходом получаются а- и р-замещенные пирролы (в реакции с тиофеном образуется только а-замещенный продукт) [схема (3.130)]. [c.124]

Аналогичную перегруппировку претерпевают некоторые дибромкетоны тер-пенового ряда. [c.104]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология