Кортизол ацетат

Пром. методы получения глюкокортикоидов исходят из прир. генинов спиростанового ряда (напр., диосгенин) или стероидных алкалоидов (напр., соласодин), деградацией к-рых получают ацетат 16-дегидропрегненолона (АДП VII). Последний превращают в кортизол (И) по схеме [c.484]

Другое наименование. Кортизола ацетат. [c.160]

Кортизол — см. Гидрокортизон Кортизон 730, 405, 732 Кортизон-ацетат 731 Кортикостероиды 732, 405 [c.534]

Позже группа исследователей [3 столкнулась с проблемой селективного отщепления Пр-оксигрунпы 21-ацетата кортизола (I). Обычные методы дегидратации неприменимы для (I) из-за неиасы-щенности кольца А и наличия третичной a-1 идроксильиой груииы в положении 17. Для реализации поставленной задачи оказался эффективным в присутствии пиридина. К раствору 0,01 моля (1) и 8 мл пиридина в 150 мл ТГФ при перемешивании прп температуре от —10 до —5" добавляют по каплям 0,088 молл М. Смеси даюг нагреться до комнатной температуры и осаждают продукт водой. [c.299]

Боковая цепь кортизола при углероде 17 представляет собой ке-тольную группу — СОСНгОН с первичным гидроксилом, который легко ацетилируется в пиридине. 17а-Гидроксильная группа — третичная, и при таком способе ацетилирования остается неизменной, так же как и вторичная 11р-гидроксильная группа, сильно затрудненная 1,3-влия-нием двух р-метильных групп (у углеродов 10 и 13) и 8 р-водородного атома. Таким образом, при ацетилировании кортизола в пиридине образуется кортизол-21-ацетат с высоким выходом. [c.340]

При окислении кортизола в кортизон с unninghamella elegans имеет место аналогичная последовательность реакций. Если в ферментационную среду вносится 21-ацетат кортизола, то, по данным хроматографии на бумаге, вначале образуется свободный кортизол, а появление кортизона наблюдается лишь после окончания гидролиза всего ацетата [32]. [c.194]

Действие на кетоальдегид (326) щелочной перекиси водорода дает 16а,17а-окись, окисленную далее в оксидокислоту (354). При реакции натриевой соли последней с хлористым оксалилом был получен соответствующий хлорангидрид, образующий с диазометаном диазокетон (355). Кратковременное нагревание его с горячей уксусной кислотой дает 21-ацетоксипроизводное, реакция которого с бромистым водородом приводит к 1бр-бром-17а-оксисоединению обработка последнего скелетным никелевым катализатором позволила получить ацетат А ( >-дегидрокортексолона (356). Превращение его в кортизол было осуществлено ранее [1038] действием К-бромацетамида и восстановлением образовавшегося бромгидри-на цинк-медной парой в воднометанольном растворе. [c.271]

Кроме того, холестерол служит предшественником стероидных гормонов, таких, как прогестерон, тестостерон, эстрадиол и кортизол. Важный шаг в ранних исследованиях синтеза холестерола сделал Конрад Блох (Konrad Blo h) в 40-х годах. Он приготовил ацетат, содержащий меченые атомы углерода, и скормил его крысам. Холестерол, синтезированный в организме этих крыс, содержал изотопную метку, откуда следовало, что ацетат - предшественник холестерола. Действительно, все 21 атомов углерода холестерола происходят из ацетил-СоА. Дальнейший прогресс в изучении синтеза холестерола был достигнут [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология