Холестерин как предшественник стероидных гормонов

В организме животных холестерин служит предшественником всех стероидных гормонов, в том числе таких 3-кетостероидов, как прогестерон и тестостерон (гл. 12, разд. И,3). В то время как холестерин содержит двойную связь в 5,6-положении — как в соединении, показанном в уравнении (7-56) слева,— [c.158]

Холестерин является предшественником ряда гормонов, относящихся к группе стероидных гормонов, в том числе женских половых гормонов прогестерона (44) и эстрадиола (45) и мужского полового гормона тестостерона (46) [c.58]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Дегидроэпиандростерон, химически тесно связанный с андростероном и соответствующий холестерину по конфигурации гидроксильной группы при Сз и расположению двойной связи в ядре, представляет собой важнейшее промежуточное соединение в ряду стероидных гормонов. Одно время его считали возможным природным предшественником как андрогенных, так и эстрогенных гормонов. [c.350]

Стероиды наиболее распространенный их представитель — холестерин. Он входит как структурный элемент в состав клеточных мембран, а также служит предшественником ряда других стероидов — желчных кислот, стероидных гормонов, витамина [c.287]

Холестерин выполняет в организме два рода функций во-первых, он входит в качестве структурного компонента в состав клеточных мембран во-вторых, служит предшественником при синтезе других стероидов — желчных кислот, стероидных гормонов, витамина [c.313]

Среди всех стероидов наиболее распространенньш в животном мире является холестерин. Он присутствует почти во всех человеческих органах, особегшо в мозге и в спинном мозге. В органшме взрослого человека содержится от 200 до 300 грамм холестерина. Отложегше холестерина в сосудах вызывает атеросклероз и различные сердечные заболевания. Несмотря на то, что биологическая функция холестерина не вполне ясна, он играет важную роль в качестве предшественника стероидных гормонов и желчных кислот. Желчные кислоты, например холевая кислота, синтезируется в печени для эмульгирования и усвоения жиров. [c.1821]

Соотношение между липофильной углеводородной частью и гидрофильной ионной группировкой в амидных солях типа I таково, что эти соли являются поверхностно-активными агентами, способными в водной среде переводить липиды в коллоидные дисперсии. Желчь, поступающая в кишечник, Эмульгирует нейтральные -жиры и липоидные витамины пищи и тем самым облегчает их проникновение через стенки кишечника в кровь. Исследования, проведенные с использованием изотопной метки, показали, что холестерин яв1яется предшественником в биосинтезе желчных кислот и стероидных гормонов, однако желчь в нормальном организме содержит лишь следы свободного холестерина. В организме человека, а также некоторых животных, запас желчи накапливается в желчном пузыре, связанном с печенью (человек, овцы, крупный рогатый скот) или расположенном внутри печени (акула). [c.639]

СТЕРИНЫ (стеролы), циклические спирты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, нерастворимые в воде. Синтезируются позвоночными животными (Сзо- и С27-зоостерины, напр, ланостерин и холестерин), растениями (Сзо-, Сгз- и Сгв-фитостерины, напр, сито-стерин Сзв-микостерииы, напр, эргостерш ). Известны также С. морских беспозвоночных. Биогенетич, предшественник С.— сквален. Выделяются из спинного мозга и др. органов рогатого скота, дрожжей, отходов от нроиз ва антибиотиков, а также из растит, масел п жиров животных. Примен. для получ. стероидных лек. ср-в, напр, стероидных гормонов, витамина D. [c.544]

Характер Б определяется наследств информацией, закодированной в генетич аппарате организма Все р-ции в клетке катализируются специфич биокатализаторами-ферментами Благодаря особым механизмам регуляции они обеспечивают строгую направленность Б Важная особенность ферментативного катализа -стереоспецнфичность, к-рая обусловливает образование только определенных стереоизомеров Многие в-ва синтезируются в результате не одной, а неск последовательных р-ций, катализируемых разл ферментами или многоферментными комплексами Такие р-ции составляют путь Б того или иного в-ва Во мн случаях родственные соед синтезируются из одних и тех же исходных в-в-предшественников, напр все стероидные гормоны образуются из холестерина [c.289]

Основной путь биосинтеза кортикостероидов включает последовательное ферментативное превращение холестерина(ола) в ирегненолон, который является предшественником всех стероидных гормонов (рис. 8.2). [c.276]

В коре надпочечников синтезируются стероидные гормоны. Это соединения липидной природы, производные циклопентанопергидрофенантрена. Стероидные гормоны синтезируются, кроме надпочечников, в половых железах, однако независимо от места синтеза их общим предшественником является холестерин. Кортикостероиды коры надпочечников разделяют на две группы глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Глюкокортикоиды контролируют многие стороны обмена углеводов, липидов и нуклеиновых кислот. Наибольшей активностью обладают такие представители этой группы, как кортизол и кортикостерон. [c.157]

В пище хищных беспозвоночных содержание холестерина, как правило, весьма высоко. В растениях содержание холестерина зачастую очень мало, однако он жизненно необходим и растительноядным животным. Обнаружение холестерина в растениях стало возможным благодаря появлению в 60-х годах новых высокочувствительных методов анализа. До тех пор все стерины подразделяли на зоосте-рины (С27) и фитостерины (С в и С д) это различие казалось удобным критерием для разграничения животного и растительного царств. Хотя уже тогда была известна работа Цуды, доказавшего наличие холестерина у красных водорослей, этот факт рассматривался как исключение. Сегодня мы знаем, что холестерин широко распространен среди растений. Иногда он находится там в больших количествах— например, в пыльце сложноцветных и в пыльце тополей (304, 323]. Всюду, в том числе и у красных водорослей, ему сопутствует набор обычных фитостеринов jg и g [324]. Растительный холестерин не только участвует (вместе с другими стеринами) в построении клеточных мембран, но и является ключевым продуктом в той части метаболизма растений, которая приводит к образованию различных стероидов. Он является биогенетическим предшественником фитоэкдизонов [325—328], карденолидов [329] и стероидных гормонов—прогестерона, прегненолона, эстрона [329а, 3296]. Прогестерон был обнаружен в семенах яблони и в [c.97]

Кора надпочечников вьщеляет стероидные гормоны (кортикостероиды) двух типов (табл. 17.12). Все они образуются из общего предшественника холестерола (холестерина), который может синтезироваться в самой коре и поглошается из крови, когда он поступает в организм с пищей. Будучи жирорастворимыми соединениями, стероидные гормоны диффундируют через клеточные мембраны и связываются с рецепторными белками в цитоплазме. Затем образовавшиеся комплексы транспортируются в ядро, где присо- [c.345]

Впервые холестерин был выделен мз желчных камней (от греч. holle — желчь) в XVII ст. Это кристаллическое вещество, не растворимое в воде. В организме он выполняет важную роль, являясь предшественником синтеза желчных кислот, стероидных гормонов, витамина Dg. Под действием холестерина повышается устойчивость эритроцитов к гемолизу, активируется цикл лимонной кислоты. Предполагают, что в мозге холестерин играет роль своеобразного изолятора, предохраняющего структуры мозга от электрических зарядов при прохождении нервных импульсов. [c.191]

Все стероидные гормоны обладают общей для них химической особенностью в структуре их имеется циклический компонент в виде пергидро-фенантренциклопентана. Предшественником их является холестерин, включающий такой же циклический компонент (подробнее о холестерине стр. 90) [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология