Бензохинуклидин

Этилхинуклидин представляет собой маслообразное вещество с т. кип. 190—192° даже бензохинуклидин, несмотря на высокий молекулярный вес и наличие ароматического ядра, плавится ниже (68—69°), чем хинуклидин. [c.305]

Аналогичные стерические препятствия резонансу -наблюдались при исследовании влияния орто-заместителей на спектры производных анилина . Характерным примером служит бензохи-нуклидин (XII), в котором атом азота, включенный в жесткий углеродный скелет, находится в таком положении, при котором сильно затрудняется резонансное взаимодействие между аминогруппой и бензольным кольцом. Как и следовало ожидать, ультрафиолетовый спектр бензохинуклидина больше похож на спектр бензола, чем на спектр диметиланилина . [c.488]

Наконец, если угол поворота приближается к 90°, то спектр и основность должны отражать только электронное напряжение К,Ы-диметил-о-/77рт-бутил-анилин и бензохинуклидин (стр, 571 и 603) могут служить примерами этого рода. [c.554]

Бензохинуклидин является простейшим соединением этого ряда молекула очень жесткая с ср --90°, т. е. ось симметрии орбиты свободной пары электронов атома азота лежит в плоскости бензольного кольца. Поэтому наблюдение, что его спектр в этаноле фактически тот же, что и спектр тетралина, и изменяется очень мало при прибавл нии кислоты, может быть принято за экспериментальное доказательство того, что при ср= 90° мезомерное взаимодействие полностью элиминировано. Спектральное поведение 6-нитро-бензохинуклидина подтверждает это заключение (см. табл. 3). [c.571]

Если неподеленная электронная пара атома азота, стоящего нри бензольном ядре, по стерическим причинам не может перекрываться с л-электронным облаком бензольного ядра, то основность амина сильно возрастает по сравнению с диметиланилином, например у бензохинуклидина [c.111]

Основность Л , ]У-диметиланилина гораздо ниже основности алифатических аминов за счет сопряжения неподеленной пары электронов азота с бензольным ядром. В бензохинуклидине сопряжение практически отсутствует по стерическим причинам. Поэтому бензохинуклидин является значительно более сильным основанием (р/(ц = 7,79), чем диметиланилин (р/Са = 5,06), однако его основные свойства значительно ниже, чем у хинуклидина рКа = 10,58) Это связано с тем, что бензольное ядро проявляет значительный -/-эффект. [c.37]

Упражнение 24-12. Кв ДЛЯ К,К,4-триметиланилина, хинуклидина и бензохинуклидина равны 3 10"9, 4. 10 4 и 6 10" соответственно. Какие выводы можно сделать из этих данных относительно причины (или причин) пониженной основности ароматических аминов по сравнению с алифатическими или алициклическими аминами [c.213]

Можно ли бжидать, что нитрогруппа в мета- или пара-положении относительно азота в бензохинуклидине будет оказывать такое же влияние на основность бензохинуклидина, как в анилине, замещенном аналогичном образом [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология