Карбобензокси пролин, нитрофениловый эфир

Нитрофениловый эфир АГ-карбобензокси-ь-пролина Гб,767. [c.239]

Первой стадией синтеза брадикинина (см. схему на вкладном листе) является конденсация п-нитрофенилового эфира карбобензокси-/--пролина с метиловым эфиром дипептида -фе- нилаланил- -нитроаргинина (гуанидиновая группа аргинина защищена путем превращения ее в нитрогуанидиновую). [c.809]

Оксипролилпептиды получены азидным [1606, 2148] и карбодиимидным [916, 2064] методами, а также через смешанные ангидриды [576, 916, 1124, 1756, 1761, 2531, 2532]. Синтез пептидов с С-концевым остатком оксипролина осуществляли хлорангидридным [1606, 2148] и азидным [916, 2148] методами, а также через п-нитрофениловые эфиры [996] и смешанные ангидриды [916, 1761]. О побочных реакциях в ходе этих синтезов не сообщалось. Неудовлетворительные результаты получены при по пытке ввести в пептидный синтез карбобензокси-ь-оксипролин фосфоразо-методом [2592]. Пептиды, содержащие остатки глицина, пролина и оксипролина, а также их производные обладают малой склонностью к кристаллизации. Как и в случае пролина, следует ожидать побочных реакций при щелочном гидролизе [1758, 1761], аммонолизе [996] и каталитическом [c.283]

К тому же результату привели ацилирование п-нитрофе-нилового эфира N -тозил-L-аргинина карбобензокси-ь-пролином (через соответствующий смешанный ангидрид) и конденсация образовавшегося дипептида с амидом глицина. Полученный карбодиимидным методом ге-нитрофениловый эфир СЬо-трипептида (G 1—3) вводили в реакцию с амидом гексапептида (G 4—9) (диметилформамид, 20°) и с выходом 60% получили защищенный нонапептид (Н 1- 9). Аналогичный нонапептид, содержащий N-тозильную группу, получали при взаимодействии Tos- ys (Bzi) -Tyr-Phe-Ns и G 4—9. Удаление защитных групп натрием в жидком аммиаке и окисление при pH 7,6 привели к циклическому дисульфиду, который очищали противоточным распределением (198 переносов) прессорная активность полученного препарата составляла 350 38 М.. Е./мг. [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология