Кетены присоединение к иминам

Непосредственное присоединение кетенов к иминам 511 [c.511]

НЕПОСРЕДСТВЕННОЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ КЕТЕНОВ К ИМИНАМ [c.511]

Первоначально происходит присоединение нуклеофила по кратной связи с образованием карбаниона А. Последующие трансформации карбаниона А протекают в соответствии с электронными и пространственными эффектами, в зависимости от условий реакции и наличия нуклеофильного катализа. При этом может реализоваться несколько возможных направлений, что ведет к различным продуктам реакции. Отметим, что применение нуклеофильного катализа имеет общее значение в химии соединений с электрофильными кратными связями и, в частности, широко используется для осуществления димеризации и тримеризации активированных олефинов, кетен-иминов и др. [c.38]

Присоединение кетенов к иминам присоединение енамннов к изоцианатам [c.433]

Группа реакций циклоприсоединения 2 + 2—> 4 представляет быстро развивающееся направление. К этой группе реакций принадлежат многочисленные синтезы четырехчленных гетероциклических соединений, рассмотренные ранее в гл. 3. Примерами могут служить получение р-лактамов путем присоединения кетенов к иминам (стр. 82, 83), а также присоединение хлорсульфонили-зоцианата к алкенам (стр. 83). [c.295]

Реакции, включающие различные типы несогласованного циклоприсоединения, применяются главным образом для синтеза 3-лактамов. Например, присоединение кетенов к иминам, а также изоцианатов к обычным и сопряженным олефинам приводит к р-лактамам [6] схемы (80) и (81) соответственно . В обоих случаях реакция облегчается, если заместителем у атома азота является хлорсульфонильная группа (К = 80201). Эта группа легко отщепляется с помощью мягкого гидролиза, давая соответствующий лактам (К = Н). [c.418]

В двух случаях реакция кетенов с иминами представляет особый интерес. В первом случае происходит присоединение дифенилкетена к циннамилиденанилину, в результате чего образуется -лактам XXV вместо 5-лактама XXVI, который, как можно было ожидать, должен получиться путем присоединения в положении 1,4 [12,18]. [c.514]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология