Нуклеофильное замещение в галогенпиридинах

Галогены и нитрогруппы, находящиеся в а- и 7-, но не в р-положениях пиридина, легко замещаются целым рядом группировок в результате атаки нуклеофилов, причем 7-галогенпиридины активнее а-изомеров. р-Галогенпиридины более устойчивы в реакциях нуклеофильного замещения, чем а- и у-изомеры, и в этом отношении сходны с галогенбензолами. [c.66]

Галогенпиридины в реакциях нуклеофильного замещения активнее 2-галогензамещенных. Еще более низкая реакционная способность у 3-замещенных. [c.159]

Задача 25.5. 2-Галогенпиридины подвергаются нуклеофильному замещению значительно легче, чем пиридин. Предложите объяснение этому факту. [c.461]

Галогенпроизводные вступают в реакции нуклеофильного замещения так же, как это было описано для галогенпиридинов (см. ОХ 17.5). [c.378]

Наиболее важными реакциями галогенпиридинов являются нуклеофильное замещение и элиминирование с образованием дегидроииридинов оба вида превращений обсуждались в разд. 16.1.3.2 и 16.1.5 соответственно. [c.87]

Аналогично, 2- и 4-галогенпиридины, но не 3-галогенпири-дины, легко подвергаются нуклеофильному замещению. Мезо-мерное взаимодействие с электроноакцепторным заместителем будет снижено или исключено вовсе, если р-орбиталь атома, связанного с ядром, например атома азота в N02, не может стать параллельной р-орбитали атома углерода ядра, с которым этот атом связан (стерическое ингибирование делокализации ср. разд. 3.2.3). Относительные скорости нуклеофильной атаки [c.192]

Большинство реакций изучено главным образом для 2,4,6-три-замещенных пирилиевых солей, однако можно прийти к заключению, что нуклеофильное присоединение идет преимущественно по Сг-атому. В этом пирилий-катионы отличаются от галогенпиридинов, которые почти одинаково реагируют по а- и -положениям, и, наоборот, обнаруживают близкое сходство с четвертичными пиридиниевыми солями, у которых дополнительный индуктивный эффект, обусловленный наличием положительного заряда, больше всего действует на а-положение и влечет за собой присоединение нуклеофила именно по этому положению. Как и в пиридинах и по тем же причинам (см. стр. 50) присоединение нуклеофилов не происходит по р-положению пирилия. [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология