Ацетиламино нитронафталин

Ацетиламино-1-нитронафталин при кипячении в щелочном растворе превращается в 1-нитро-2-нафтол. Как проходит эта реакция [c.203]

При действии солей сернистой кислоты на ароматические нитросоединения образуются соответствующие сульфопроизводные. Впервые эту реакцию наблюдал Пириа , получивший при нагревании 1-нитронафталина в спиртовом растворе с сульфитом аммония и углекислым аммонием аммонийные соли двух аминосульфо-кислот, оказавшиеся при дальнейшем исследовании солями 1-наф-тилсульфаминовой кислоты и 1-нафтиламин-4-сульфокислоты. Другие исследователи подвергали аналогичному воздействию нитробензол и получили аммонийную соль фенилсульфаминовой кислоты " . В последующих работах подобные реакции проводили в водной среде и с использованием сульфита натрия. Было испытано большое число нитросоединений бензольного, нафталинового и антрахинонового рядов, причем после обработки реакционной смеси минеральной кислотой наиболее часто получалась смесь аминов и аминосульфокислот " . Соотношение конечных продуктов, частично зависящее от условий реакции, в основном определяется природой нитросоединения так, в ряде случаев присутствие в органическом реагенте метильных групп, атомов хлора, алкоксигрупп, ацетиламино- и бензоиламиногрупп способствует образованию соответствующих аминов, присутствие же гидроксильных и карбоксильных групп, вторых нитрогрупп и конденсированных кольцевых систем способствует образованию аминосульфокислот В реакционных продуктах, содержа- [c.24]

Аминогруппа, активированная влиянием нитрогруппы в нафталиновом ядре, также замещается гидроксигруппой при кипячении в полном щелочном растворе. Из 2-ацетиламино-1-нитронафталина таким образом получают 1-нитро-2-нафтол с выходом 88—89% 55]. В аминонафталинсульфокислотах при действии щелочей могут замещаться одновременно как амино-, так и сульфогруппа. Например, 8-амино-1,3,6-нафталинтрисульфокислота (Т-кислота) (1) при нагревании в концентрированном растворе NaOH до230°С превращается в хромотроповую кислоту (27). [c.293]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология