Дакина Веста реакция

При обработке а-аминокислот ангидридами в присутствии пиридина происходит замещение карбоксильной группы на ацильную и ацилирование группы NH2. Этот процесс получил название реакции Дакина — Веста. Ее механизм включает образование оксазолона [372]. Иногда реакцию можно провести с карбоновыми кислотами, не содержащими а-аминогрунпы в таких случаях реакции способствуют 7- или б-аминогруппы [373]. [c.473]

Реакция аминокислот с ангидридами (реакция Дакина — Веста) [c.414]

Наконец, а-аминокислоты реагируют с уксусным ангидридом в пиридине, образуя интермедиаты типа р-кетокислот, которые при декарбоксилировании превращаются в кетоны (реакция Дакина — Веста). Таким образом, а-аминокислоты служат источником а-ацет-амидокетонов (пример в.4). [c.146]

Ацетамидоацетон [70—78% из глицина, уксусного ангидрида и пиридина при кипячении в течение 6 ч (реакция Дакина — Веста)] [54]. [c.147]

Реакция Дакина — Веста представляет собой метод декарбокснли рования аминокислот (пример 6.5). у Кетокислоты, по-виднмому, декарбоксилируются с образованием а,р-ненасыщенных кетонов [15] [c.161]

Полученная кислота была использована для установления того факта, что превращение а-аминокислот в а-ациламиноке-тоны по реакции Дакина-Веста протекает с выделением двуокиси углерода только из аминокислоты [4]. [c.171]

В маточных растворах содержится 3,7% первоначальной активности. Полученное соединение было использовано Фреем и Рапопортом для изучения механизма превращения а-аминокислот в а-ациламинокетоны по реакции Дакина — Веста (см. синтез аланина-1-О. [c.235]

Этим же методом, исходя из п-бромфенилизоцианата, получают п-броманилид 2-фенилуксусной-С кислоты в виде игольчатых кристаллов с т. пл. 174—175° (перекристаллизацию проводят из смеси бензол — циклогексан или из эфира). Двуокись углерода содержит около 1 /о первоначальной активности, вероятно, за счет незначительного декарбоксилирования фенилуксусной-1-С кислоты, как это имеет место при реакции Дакина — Веста [2]. [c.442]

Реагент также превосходит пиридин в качестве катализатора С-ацилирования, например в реакции Дакина — Веста [31. Эта реакция заключается в превращении а-аминокислот в а-ациламинокето-ны поддействием ангидридов кислот в условиях катализа основаниями (обычно используют пиридин). Реакция осуществляется в не-ын, [c.84]

СКОЛЬКО стадий образование азлактона, катализируемое основанием С-ацилирование, расщепление до [З-кетокислоты с декарбоксилированием [4]. Стеглих и Хофле [21 сообщают, что Д. значительно превосходит пиридин при ацилировании промежуточных 5-оксазолонов в 4-ацил-5-оксазолоны ацилирование осуществляется при комнатной температуре в течение нескольких минут. Д. также ускоряет стадию декарбоксилирования. Используя этот катализатор, можно проводить реакцию Дакина — Веста при комнатной температуре в течение 30 мин. [c.84]

Оксазолоны вступают также в реакцию Дакина-Веста схема (28) [80], которая служит основным методом получения а-ацет-амидометилкетонов. Хотя Ы-моноалкил-а-аминокислоты не могут образовывать оксазолоны, тем не менее Ы-метил-а-аминокислоты и пролин рацемизуются при кипячении с уксусным ангидридом, и вступают в реакцию Дакина-Веста, по-видимому, через катионы [c.247]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология