Аминокислоты ангидриды

При обработке а-аминокислот ангидридами в присутствии пиридина происходит замещение карбоксильной группы на ацильную и ацилирование группы NH2. Этот процесс получил название реакции Дакина — Веста. Ее механизм включает образование оксазолона [372]. Иногда реакцию можно провести с карбоновыми кислотами, не содержащими а-аминогрунпы в таких случаях реакции способствуют 7- или б-аминогруппы [373]. [c.473]

Обычно тем не менее в пептидном синтезе ДЦК используется не непосредственно, а для получения достаточно стабильных реакционноспособных производных аминокислот, ангидридов или активированных эфиров путем реакции с соответствующими гидроксисоединениями [c.285]

Циклические ангидриды некоторых двухосновных кислот можнсн непосредственно превращать в гидразиды кислот для дальнейшего получения аминокислот. Ангидриды дифеновой кислоты [52] и ее [c.329]

Монография немецкого ученого К- Бауера Анализ органических соединений является новейшей и наиболее полной из всех зарубежных книг, посвященных данной области органической химии. В книге содержится описание методов открытия, идентификации и количественного определения важнейших групп и отдельных представителей органических соединений, включая углеводороды, галоидопроизводные, спирты, фенолы, простые и сложные эфиры, хиноны, нитропроизводные, амины, альдегиды, кетоны, одноосновные и многоосновные кислоты, окси- и аминокислоты, ангидриды, сернистые соединения, углеводы, жиры, белки, алкалоиды, витамины, стерины и др. По каждому классу дан обзор общих групповых реакций и описаны специфические методы открытия и количественного определения важнейших представителей класса. [c.3]

Образовавшийся ангидрид подвергается нуклеофильной атаке по одной из двух карбонильных групп, так как вторая карбонильная группа менее электрофильна (окружена с двух сторон атомами азота и кислорода) и одновременно является лучшей уходящей группой. Карбамат легко разлагается на пептид и диоксид углерода. Фосген играет роль конденсирующего агента, так как после образования ангидрида происходит его замещение второй аминокислотой. Ангидрид не выделяется. Карбамат также не выделяется, и ход реакции сложно контролировать. Образующийся дипептид может снова вступать в реакцию Ы-ацилирования, давая ангидрид, который затем атакует третья аминокислота и т. д. [c.88]

Интересный вариант синтеза пептидов был предложен Вейгандом. Он обрабатывал аминокислоту ангидридом трифторуксусной кислоты и получал ангидрид трифторацетиламинокислоты и трифторуксусной кислоты, который затем вводился в реакцию с эфиром аминокислоты. [c.493]

Огромное количество работ, носвященных реакции полимеризация К-карбоксиангидридов а-аминокислот (ангидридов Лейхтса), приводящей к образованию синтетических полипептидов, рассмотрено в обзоре Корша-ка. Рогожина и др. [358]. [c.80]

О. могут сополимеризоваться также с р-пропиолак-тоном, циклич. формалями и ацеталями, Н-карбоксиан-гидридами а-аминокислот (ангидриды Лейкса) и циклич. ангидридами дикарбоновых к-т. Статистич. характер сополимеров установлен лишь в одиночных случаях часто в системе образуются гомополимеры. С ангидридами к-т эпоксиды образуют чередующиеся сополимеры состава 1 1. При сополимеризации эпоксидов с азиридинами происходит прививка гликолевых групп по NH-rpyппaм гомополимера азиридина. [c.210]

Значительное количество работ посвящено реакции полимеризации Н-карбоксиангадридов а-аминокислот (ангидридов Лейхтса), приводящей к образованию синтетических полипептидов. Однако ввиду их обилия мы лишены возможности рассмотреть эти исследования и вынуждены ограничиться ссылкой на обзор, посвященный этому вопросу [c.63]

Полимеризация ангидридов М-карбокси-а-аминокислот [ангидридов Лейхса, уравнение (133)] может быть инициирована водой, а также различными основаниями типа аминов, гидроокисей и окисей щелочных металлов и протекать в рггсплавах, в инертных растворителях и в твердом мономере [191]. Несмотря на большой интерес к [c.383]

Одним из ш ироко используемых способов получения полиамидов является полимеризация циклических амидов — лактамов. В настоящее время в этом плане исследованы практически все доступные лактамы и показано, что полиамиды могут быть получены не только из напряженных циклов, но и таких малонапряженных циклов, как а-пиперидон (б-валеролактам) и пирролидон (у-бутиролактам). До последнего времени не была описана полимеризация трехчленных лактамов, из которых могут быть получены полипептиды. Однако, по патентным данным, возможна полимеризация замещенного трехчленного лактама, который получается при нагревании лизина. Этот лактам полимеризуется при 180—230 °С с образованием полипептида. Еще легче синтетические полипептиды получаются при распаде смешанных ангидридов угольной кислоты и а-аминокислоты (ангидриды Лейхтса). При распаде этих соединений выделяется двуокись углерода и полипептид, состоящий из остатков -аминокислот [c.214]