Электроциклическое циклообразование

Для интерпретации этих экспериментальных данных необходимо проанализировать те из молекулярных орбиталей бутадиена и циклобутена, которые принимают участие в электроциклической реакции. В бутадиене это четыре я-Мо, в циклобутене — две п-МО и две а-МО образующейся связи (рис. 11.10). Теперь проследим за циклообразованием по корреляционной диаграмме. Посмотрим, какие из орбиталей обладают нужной симметрией в исходном и результирующем состояниях. Оба эти состояния [c.316]

Первая, и несомненно самая большая, группа реакций образования циклов представляет собой внутримолекулярные варианты реакций, описанных в виде межмолекулярных. В этих процессах п-членный цикл образуется при циклизации цепи пз п атомов. Вторая группа реакций — межмолекулярные процессы, в которых образуются две связи между двумя различными молекулами. Такие процессы обычно называют реакциями циклоприсоединения. Самый известный пример — реакция Дильса — Альдера (Сайкс, с. 191). [Следует четко различать подобные действительно согласованные межмолекулярные процессы и большую группу межмолекулярных циклизаций, которые в действительности состоят пз двух отдельных стадий, вторая из которых и есть собственно циклообразование.] Третью группу реакций составляют электроциклические реакции, которые являются внутримолекулярными и по механизму близки к циклоприсоединению. [c.142]

Друго11 важньп случай — электроциклическое раскрытие цикла, которое представляет соб()й процесс, противоположный электроциклическому циклообразованию, описанному в разд. 7.3 [реакции (7.13) и (7.14)]. Термическое раскрытие цикла цнклогексаднена, таким образом, является дисротаторным [реакция (7.16)], а для циклобутена — коиротаторным [реакция (7.17)] [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология