Изопропилфенилкетон

Активный реагент. Пару энантиомеров можно разделить с помощью активного реагента, скорость реакции которого с одним энантиомером больше, чем с другим. Такая реакция служит методом разделения на оптические изомеры. Если абсолютная конфигурация реагента известна, конфигурацию энантиомера часто можно установить, зная механизм реакции и определив, какой из диастереомеров образуется в большем количестве [66]. С помощью активного реагента можно провести реакцию, в ходе которой новый хиральный центр создается в неактивной молекуле, однако при этом селективность редко достигает 100 %. Примером служит восстановление изопропилфенилкетона реактивом Гриньяра, полученным из ( + )-1-хлоро-2-фенилбутана [67]. В результате реакции образуется изопропилфенилкарбинол, состоящий на 91 7о, из ( + )-изомера и на 9% из (—)-нзомера. (Еще один пример рассмотрен в т. 3, реакция 15-13.) Реакцию, в которой неактивный субстрат селективно превращается в один из двух энантиомеров, называют энантиоселективной. Под это определение подпадают рассмотренные реакции, а также реакции, описанные ниже в пп. 3 и 4. [c.157]

Другой асимметрический синтез, в котором одновременно происходит и энантиотопный и диастереотопный выбор из пары лигандов,-это восстановление несимметричных кетонов хиральными реактивами Гриньяра, такими, как 10 [ 23, 24]. Было показано, что в случае изопропилфенилкетона (и родственных алкилфенилкетонов) предпочтительно происходит перенос водорода к про-5-стороне карбонильной группы, если реагент Гриньяра имеет й-конфигурацию. С по мощью дейтериевой метки было показано, что реагент Гриньяра (Д)-конфигурации предпочтительно переносит (про-5 )-водород. [c.20]

Восстановление изопропилфенилкетона (21) в среде этилового эфира под действием реактива Гриньяра, приготовленного из (- -)Л-хлор-2-фенилбутана (22) [47]. [c.24]

В настоящей работе исходными веществами являлись диизопро-пилкетон и изопропилфенилкетон. [c.404]

Гидроциклизация цианэтилированного изопропилфенилкетона привела к 3,3-диметил-2-фенилпиперидину (VI). [c.405]

Проведено цианэтилирование ряда карбонильных соединений диизопропилкетона, изопропилфенилкетона, циклогексанона. [c.408]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология