Присоединение аммиака к к кетенам

В водном растворе присоединение воды к кетену приводит к образованию кислоты если же проводить реакцию в аммиаке или в спирте, то можно прямо получать соответственно амид или эфир. [c.129]

К старейшему, но все еще важному методу удлинения цепи карбоновых кислот принадлежит реакция Арндта-Эйстерта. По этой реакции взаимодействие хлорангидрида кислоты с диазометаном (введение одного атома С) приводит к диазокетону К-506, который в присутствии ионов серебра перегруппировывается в кетен. Последующее нуклеофильное присоединение воды, спирта или аммиака (амина) ведет к образованию гомолога исходной карбоновой кислоты или ее производного К-50в (перегруппировка Вольфа [114]). Удлинение цепи на три углеродных атома проводят при помощи оксазолона-5 [115] М-326. [c.260]

Обеднение электронами углеродного атома достигает максимума в двуокиси углерода, кетенах, изоцианатах и других молекулах кумуленового типа. Как и следовало ожидать, эти вещества легко присоединяют воду, спирты, амины и другие электронодонорные молекулы. Поведение соединений такого типа удобно рассмотреть на примере кетенов, которые при взаимодействии с водой, аммиаком или аминами и галогеноводородными кислотами дают кислоты, амиды и хлорангидриды кислот соответственно. Реакции протекают как 1,2-присоединение к карбонильной группе с последующей кетонизацией неустойчивого енола [c.384]

Диметилокта-1,6-диен-3-ол (линалоол 6) обладает запахом ландыша и является одним из важнейших для парфюмерии душистых вешеств. Объём его производства составляет более 7 тыс. т в год, так как линалоол применяют также в синтезе витаминов А, Е и К. Поскольку в конце предыдущего подраздела уже рассматривался один из главных методов синтеза линалоола (по аналогии синтеза гераниола), было бы разумным начать данный подраздел с рассмотрения ещё двух способов его целевого синтеза. Один из них основан на нуклеофильном присоединении ацетилена к ацетону по Фаюрскому (в присутствии натрия или гидроксида калия в жидком аммиаке). Реакция приводит к 3-метил-1-бу-тин-З-олу (15). Этот третичный ацетиленовый спирт селективно гидрируют до соответствующего бутенола (16), который затем ацилируют ди-кетеном до эфира (17) [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология