Методы удлинения цепи

МЕТОДЫ УДЛИНЕНИЯ ЦЕПИ [c.128]

К старейшему, но все еще важному методу удлинения цепи карбоновых кислот принадлежит реакция Арндта-Эйстерта. По этой реакции взаимодействие хлорангидрида кислоты с диазометаном (введение одного атома С) приводит к диазокетону К-506, который в присутствии ионов серебра перегруппировывается в кетен. Последующее нуклеофильное присоединение воды, спирта или аммиака (амина) ведет к образованию гомолога исходной карбоновой кислоты или ее производного К-50в (перегруппировка Вольфа [114]). Удлинение цепи на три углеродных атома проводят при помощи оксазолона-5 [115] М-326. [c.260]

Какие вы знаете еще методы удлинения цепи карбоновых кислот. Напишите схемы соответствующих реакций ) [c.272]

Методы удлинения цепи [c.129]

Методы удлинения цепи 175 [c.175]

Во втором разделе систематически рассматриваются методы удлинения цепи на 1, 2 и т. д. до 15 и 19 атомов углерода. Чтобы не обсуждать дважды одну и ту же реакцию, методы синтеза классифицируются следующим образом молекула, содержащая большее число атомов углерода в углеродном скелете, всегда рассматривается как исходное соединение, которое реагирует с молекулой, в скелете которой содержится меньшее число атомов углерода. [c.126]

Это общий метод удлинения цепи, имеющей двойную связь, на два атома углерода [9]. [c.283]

Сколько стереоизомерных альдопентоз можно получить методом удлинения цепи исходя из -эритрозы [c.65]

Реакция с синильной кислотой Моносахариды легко присоединяют синильную кислоту, но в результате образуется новый хиральный центр, что приводит к возникновению двух диастереомерных нитрилов, которые в результате гидролиза образуют лактоны Восстановлением последних амальгамой натрия в слабокислой среде получают смесь двух диастереомерных альдоз — эпимеры D-глюкозу и D-маннозу Этот метод удлинения цепи альдоз, предложенный Килиани, Э Фишер использовал для синтеза гептоз, октоз, ноноз [c.774]

В синтезе жирных кислот насыщенного ряда используют многие классические методы удлинения цепи [25] [c.206]

Реакция окиси этилена с литийорганическими соединениями приводит с хорошим выходом к первичным спиртам и является удобным методом удлинения цепи на два атома углерода [c.169]

Синтез углеводов. — Циангидринный синтез, разработанный Килиани, является классическим методом удлинения цепи альдоз. Э. Фишер нашел, что при этом образуются два изомерных нитрила например, L-арабиноза — пентоза, получаемая при гидролизе [c.538]

H2 H2 N. Цианэтилирование карбанионов представляет собой важный метод удлинения цепи на три атома углерода. [c.181]

А. - А. р. имеет преимущество перед др. методами удлинения цепи карбоновых к-т, поскольку не связана с применением восстановителей. Благодаря этому р-цию можно использовать, напр., для соединений, содержащих нитр01руп-пу. Суммарный выход по всем трем стадиям А.-А. р. обычно 50-80%. Метод применяют для препаративных целей. [c.198]

Поскольку 2-пропионилциклогексанон при определенной основности среды можно расщепить до 7-кетопеларгоновой кислоты,. приведенная последовательность реакций представляет собой метод удлинения цепи на 6 атомов углерода [127]. [c.57]

В дальнейшем метод удлинения цепи на четыре атома углерода, основанный на применении реакции Гриньяра, был отработан в промышленной лаборатории [991 для синтеза витамина А. Конденсацией См-ацетиленового карбинола (см. XXVI в разделе Методы, аналогичные реакции Гриньяра , стр- 150) и 4,4-диметоксибутанона-2 (Х 1Х) нолучен гликоль (СIV). Частичное гидрирование тройной связи с. тюследующида дегидратацией [c.156]

Наиболее применяемыми реагентами для введения в молекулы конденсируемых соединений со-окси- или со-аминополиметиленовых фрагментов наряду с уже упомянутым этиленкарбонатом и производными полиметнлендиолов являются З-хлорпропанол-1, азиридин и его производные, акрилонитрил, а также эфиры со-галогенкарбоновых кислот [46, 115, 118]. При использовании двух последних соединений необходимо последующее восстановление сложноэфирной или нитриль-ной группы. Этот метод удлинения цепи применен для синтеза [24]аН1 б(Ь16) и [32]anNg(L17), в которых атомы азота разделены три-метиленовыми мостиками [46, 118]. [c.42]

Реакция борорганических соединений с этил-4-бромбутен-2-оатом служит удобным методом удлинения цепи на четыре углеродных атома схема (87) [156]. [c.35]

Метод удлинения цепи, который может иметь широкое применение,— превращение галогенциклопропанов в аллены. Эта реакция, открытая Дёрингом, состоит во взаимодействии дибромциклопро-пана с натрием или магнием [120]. Выходы алленов очень высокие [c.81]

Арндт и Эйстерт использовали перегруппировку Вольфа для наращивания углеродной цепи карбоновых кислот нз ацилхлорида и диазометана получают диазокетон, в результате перегруппировки которого образуется кислота с большим, чем исходная, числом атомов углерода. (Какие другие методы удлинения цепи карбоновых кислот вы знаете ) [c.308]

Метил-этилуксусная и изопропилуксусная кислоты, так как именно эти валериановые кислоты получаются из соответствующих бутиловых спиртов методами удлинения цепи [c.271]

При.меняемый метод удлинения цепи карбоновой кислоты основан на реакции Арндта — Эйстерта [1]. Эта реакция включает перегруппировку [2], в которой вступающий атом углерода перегруппировывается в а-положение новой кислоты, а карбонильный углерод исходной кислоты превращается в карбонильный углерод повой кислоты (см. синтез фенилукс Сной-1-С кислоты). [c.563]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология