Хлорпропионовая кислота из акролеина

Классический пример использования реакций присоединения — это получение [30] р-хлорпропионовой кислоты из акролеина схема (26) . Известны и другие пути синтеза этой кислоты, например гидролиз соляной кислотой этиленциангидрина, однако синтез, из акролеина, по-видимому, наиболее удачен. Получение 2,2,3-трифтор-3-хлорпропионовой кислоты в результате присоединения синильной кислоты к хлортрифторэтилену включает применение реакции присоединения [31] схема (27) . [c.144]

Окисление альдегидов азотной кислотой различной концентрации может применяться для получения карбоновых кислот как жирного, так и ароматического ряда. Так, р-хлор-пропионовый альдегид, получаемый присоединением хлористого водорода к акролеину, при окислении дымящей азотной кислотой дает р-хлорпропионовую кислоту (выход 65%) [c.216]

Другой путь превращения непредельных альдегидов в кислоты состоит в защите двойной связи С=С присоединением какого-нибудь реагента, который по окончании окисления удаляется. Так, в результате присоединения хлористого водорода к акролеину образуется -хлор-пропионовый альдегид, окисление которого азотной кислотой приводит к -хлорпропионовой кислоте. Затем от последней отщепляется хлористый водород онисанным выше способом [c.735]

По насыщении спирта хлористым водородом каучуковую трубку, подводящую газ, отъединяют от газоприводной трубки последнюю соединяют с трубкой делительной воронки посредством каучуковой трубки, на которую надет винтовой зажим для регулирования тока жидкости. Затем к спиртовому раствору хлористого водорода медленно, при перемешивании, прибавляют акролеин с такой скоростью, чтобы температура смеси держалась около 0°, на что требуется от 1 до 2 час. После того как образуются два слоя, нижний слой (ацеталь) отделяют и постепенно прибавляют к нему двууглекислую соду в порошке до полной нейтрализации всей кислоты (примечание 3). Полученную смесь фильтруют с отсасыванием фильтрат промывают двумя порциями по 50 мл ледяной воды (примечание 4), сушат 10 г поташа в течение 5—10 час., фильтруют и перегоняют в вакууме. Выход ацеталя -хлорпропионового альдегида, кипящего при 58—6278 112 г (34% теоретич.). [c.67]

Предложенный механизм находит подтверждение в том, что при добавлении к этиловому эфиру а-хлорпропионовой кислоты эквимолекулярного количества этил-акрилата выход продукта оказывается значительно больше, чем при использовании одного лишь эфира а-хлорпропионовой кислоты [196]. Продукты присоединения диэтилового эфира галогенмалоновой кислоты к акролеину, которым сначала приписывалось линейное строение [197], по данным более поздних исследований, оказались производными циклопропана [198]. Сфера применения этой реакции была в дальнейшем распространена на ненасыщенные альдегиды, кетоны [198, 199], эфиры [200— 202] и нитрилы [185, 203]. [c.298]

Р-Хлорпропионовая кислота H2 I—СНг—СООН — кристаллы с темп, плавл. 41°. Она перегоняется при 204°, частично отщепляя хлористый водород и превращаясь в акриловую кислоту., р-Хлор-пронионовая кислота получается из акролеина присоединением к нему хлористого водорода с последующим окислением азотной кислотой. [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология