Этиленциангидрин

Акрилонитрил был открыт Моро в 1893 г. [1]. Он получал его из этиленциангидрина (I) или из амида акриловой кислоты (II) путем отщепления воды с помощью РаОб- [c.117]

Применяющиеся в промышленности методы синтеза акрилонитрила из ацетилена и синильной кислоты и из окиси этилена через этиленциангидрин сложны и дороги, так как используют дорогие продукты (ацетилен, синильную кислоту, окись этилена), что сдерживает производство синтетического волокна из полиакрилонитрила. В последнее время в одном из институтов разработан метод прямого синтеза акрилонитрила из пропилена и аммиака на окисных катализаторах так называемым окислительным аммонолизом, что дает возможность значительно снизить себестоимость этого мономера и сделать его наиболее дешевым из всех известных сейчас мономеров, применяющихся в производстве синтетических волокон. [c.327]

Взаимодействие этиленхлоргидрина с цианистым натрием приводит к получению этиленциангидрина — полупродукта в одном из технических процессов производства акрилонитрила и акрилатов (гл. 19, стр. 368) [c.188]

Продукт нефтехимической и коксо-бензольной промышленности,— бензол служит хорошим растворителем жиров, смол, каучука, серы и других соединений. В то же время он представляет собой исходное сырье для получения нитробензола, анилина, хлорбензола, фенола, этилбензола, изопропилбензола, стирола, ДДТ, малеинового ангидрида, фенилэтилового спирта, моносульфокислоты и других химических продуктов и полупродуктов, используемых для изготовления красителей, синтетического каучука, пластмасс, лаков, инсектицидов, фармацевтических и дезинфицирующих препаратов, взрывчатых веществ и др. Из продукта окисления этиле-па— окиси этилена — получают этаноламины, этиленгликоль, ди-и полиэтиленгликоли, уксусный альдегид, диоксан, этиленхлор-гндрин, стирол, этиленциангидрин и на их основе — синтетические смолы, каучуки, пластмассы, лаки, волокна, моющие средства, антифриз и другие промышленные продукты. [c.161]

Этиленциангидрин можно дегидратировать, гидролизовать и этерифи-цировать за одну операцию, в результате чего получаются акриловая кислота или ее эфиры. Процесс проводят в таких же условиях, как и синтез алкил-метакрилатов из циангидрина ацетона (гл. 17, стр. 327), т. е. этиленциангидрин нагревают с концентрированной серной кислотой в присутствии спирта, например метилового [c.368]

Жидкая синильная кислота реагирует с жидкой окисью этилена при 50—60 °С в присутствии едкого натра и диэтиламина в качестве катализаторов [8, 22]. Этиленциангидрин очень ле>ко образуется по данному способу. [c.117]

Производится в промышленности несколькими способами из окиси этилена и синильной кислоты через этиленциангидрин [c.282]

Простейшую ненасыщенную кислоту — акриловую СНа=СНСООН — производят из этиленциангидрина (гл. 19, стр. 368) или из ацетилена, окиси углерода и воды (гл. 15, стр. 293) [c.343]

При взаимодействии синильной кислоты с окисью этилена образуется этиленциангидрин, служащий в свою очередь исходным продуктом для получения акриловой кислоты (стр. 154). [c.181]

Акриловую кислоту получают различными методами. Так, например, исходным материалом может служить хлоргидрин гликоля, который превращают в этиленциангидрин, а затем в акрилонитрил. [c.617]

Этиленциангидрин получают то реакции [c.219]

Как повлияет на теоретический выход этиленциангидрина изменение температуры от 300° до 800° К Состояние системы стандартное. [c.219]

При взаимодействии окиси этилена с цианистым водородом в присутствии диэтиламина и каустической соды в качестве катализатора [119] образуется этиленциангидрин по реакции [c.635]

Этиленциангидрин затем дегидратируется с образованием нитрила акриловой кислоты [c.635]

Так как дегидратации этиленциангидрина сопутствуют реакции полимеризации, осмоления и разложения, был предложен другой способ для перехода от этиленциангидрина к акрилопитрилу, основанный на замене дегидратации этиленциангидрина разложением ацетата этиленциангидрина. Этиленциангидрин обрабатывают уксусным ангидридом, и полученный ацетат при нагревании в отсутствие катализатора разлагается с образованием нитрила акриловой кислоты [c.636]

В качестве катализаторов процесса дегидратации этиленциангидрина наилучшие результаты дают алюминиевая пудра и гранулированное олово. Дегидратацию этиленциангидрина также можно производить, применяя активную окись алюминия в качестве катализатора при этом получают высокий выход нитрила акриловой кислоты. [c.636]

Эквимолекулярные количества окиси этилена и цианистого водорода вводят в реактор 1. В реакторе они смешиваются с раствором катализатора из цианида натрия и диэтиламина. Время пребывания реагирующих веществ в реакторе от получаса до часа. Давление в реакторе немного выше атмосферного, температура 60°. Выход этиленциангидрина составляет 85—90%. [c.636]

Выходящая из аппарата 1 реакционная смесь насосом 13 подается на колонну для отгонки легколетучих 2, где продукт освобождается от окиси этилена и цианистого водорода. Часть этиленциангидрина, выходящего из нижней части аппарата 2, абсорбирует окись этилена и цианистый водород в абсорбере 3 до их возврата в реактор. Абсорбция проводится при температуре 21° и давлении 0,66 ати. Остальное количество кубового продукта из аппарата 2, содержащее этиленциангидрин в количестве, эквивалентном образовавшемуся в реакторе, испаряется в испарителе 4 при 150° и 100 мм рт. ст. Отработанный катализатор выбрасывается. [c.637]

Этиленциангидрин кипит при 221°. Он является важным промежуточным продуктом в производстве мономеров, способных к полимеризации. Дегидратация этиленциангидрина приводит к получению акрилонитрила СН2=СНСМ с выходом 80—90%. Реакцию осуществляют либо в паровой фазе при 300° над катализаторами дегидратации (активная окись алюминия), либо в жидкой фазе при кипении под атмосферным давлением в присутствии разнообразных катализаторов (металлическое олово, углекислый магний или сульфаминовая кислота) [c.368]

Пары этиленциангидрина перегреваются затем в аппарате 5 примерно до 400° и проходят через реактор 6, работающий при 100 мм рт. ст. В реакторе 6 в присутствии катализатора происходит дегидратация этиленциангидрина с образованием нитрила акриловой кислоты и воды. Выходящие из реактора 6 пары проходят через теплообменник 14 и конденсируются в конденсаторе 7, конденсат поступает в сепаратор 8, где он разделяется на два слоя верхний — с большим содержанием нитрила акриловой кислоты и нижний — водный. Верхний слой проходит дегазационную колонну 9, где отгоняется вода и удаляются легколетучие примеси. [c.637]

В колбе остается немного хлористого натрия. Выход этиленциангидрина—около 35 г (79% от теоретического). [c.436]

Этиленциангидрин—бесцветная жидкость с т. кип. 21° в любом отношении смешивается с водой и спиртом ядовит. [c.436]

Этиленциангидрин получают при добавлении концентрированного водного раствора щелочного цианида к кипящему спиртовому раствору хлоргидрина з. н действием - водного раствора окиси этилена на водный раствор цианистого кальция при температуре 10—20°. [c.437]

Альдегиды и кетоны, содержащие активный атом водорода в а-положении к карбонильной группе, при нагревании с этиленциангидрином в присутствии основного катализатора и в среде растворителя, с которым может быть отогнана выделяющаяся при реакции вода, реагируют по следующей схеме [c.587]

Первым промышленным методом явилось получение акрнлонит-рила через этиленциангидрин [c.117]

Дегидратация [23, 24] этиленциангидрина проводится каталити-чески в жидкой фазе при температуре 200—280 °С или в газовой фазе с активной окисью алюминия в качестве катализатора. При работе Б жидкой фазе стальную емкость для дегидратации, снабженную мощной мешалкой, заполняют наполовину техническим этилен-циангидрином и 3%-ной окисью магния или бокситом и постепенно нагревают до 280 °С. Воду и образующийся акрилонитрил непрерывно отгоняют. В зависимости от степени отгонки обоих компонентов вводят дополнительное количество этиленциангидрина. Спустя 40 ч реакцию прерывают для очистки реакционного котла. Затем дегидратация продолжается. Для осуществления непрерывного процесса нужно илшть несколько реакторов. [c.118]

Акрилаты и метакрилаты обычно производят соответственно из этиленциангидрина (гл. 19, стр. 368) и соответственно из ацетонциангидрина (гл. 17, стр. 327). Гидролиз, гидратацию и этерификацию циангидринов осуществляют одновременно за одну операцию. О применении этих эфиров упоминается в указанных выше главах. [c.350]

Как уже упоминалось на стр. 368, этиленциангидрин легко отщепляет вопу под действием обычных катализаторов дегидратации, причем образуется акрилонитрил с высоким выходом. Процесс можно проводить в паровой или жидкой фазе. [c.382]

Оксипропионитрил см. Этиленциангидрин а-Оксипропионовая кислота см. Молочная кислота [c.389]

Хлоргидрат метилового имидоэфира Р-окс и-пропионовой кислоты получают из этиленциангидрина, метилового спирта и хлористого водорода в сухом эфире по методике, описанной Прайсом и Зомлефером [300]. [c.244]

Акриловая кислота Анилик а) Этиленциангидрин, острый пар, серная кислота б) Пропилен, воздух, катализатор (молибдат кобальта) Нитробензол, водород, катализатор (соли никеля, кобальта, меди) 1 Этиленциангидрин обрабатывают паром (175 °С) в присутствии серной кислоты Пропилен окисляют кислородом воздуха (парофазное окисление) при 400 С (давление нормальное) на катализаторе Нитробензол восстанавливают водородом в присутствии катализатора [c.221]

Этиленциангидрин примеияется для получения акриловой кислоты (стр. 154) и акрилонитрила (стр. 175). [c.118]

По этому процессу получают акрилонитрил с концентрацией 99%. На 1 т акрилонитрнла (99%-ного) расходуется 1475 кг этиленциангидрина, расход катализатора незначителен. Благодаря тому, что в нитриле акриловой кислоты не содержится примесей, близких по температуре кипения, нитрил акриловой кислоты в чистом виде выделяется без особых затруднений. В этом отношении получение нитрила акриловой кислоты через этиленциангидрин выгодно отличается от прямого синтеза его из ацетилена. [c.637]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.0 ]

Технология синтетических каучуков (1987) -- [ c.137 ]

Окись этилена (1967) -- [ c.6 , c.118 , c.119 , c.157 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.81 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.236 , c.237 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.385 ]

Химический анализ воздуха (1976) -- [ c.130 , c.132 , c.133 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.719 ]

Нефтехимическая технология (1963) -- [ c.388 ]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.538 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.97 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.0 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.426 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.229 , c.289 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.471 , c.488 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.238 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.139 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.153 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.145 ]

Химические товары справочник часть 1 часть 2 издание 2 (1961) -- [ c.1045 ]

Химические товары Справочник Часть 1,2 (1959) -- [ c.1045 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.640 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.147 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.221 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.405 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.294 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.120 , c.179 , c.185 ]

Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов (1965) -- [ c.116 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.358 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.278 ]

Химические товары Том 2 Издание 3 (1969) -- [ c.495 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.519 ]

Основы технологии органических веществ (1959) -- [ c.221 ]

Акриловые полимеры (1969) -- [ c.18 , c.19 , c.33 , c.34 ]

Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы (1962) -- [ c.56 ]

Технология нефтехимического синтеза Часть 1 (1973) -- [ c.320 , c.321 , c.338 ]

Технический анализ продуктов органического синтеза (1966) -- [ c.182 ]

Общая технология синтетических каучуков (1952) -- [ c.208 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 2 (1954) -- [ c.180 ]

Общая технология синтетических каучуков Издание 3 (1955) -- [ c.231 , c.232 ]

Основы технологии синтеза каучуков (1959) -- [ c.64 , c.65 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.278 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.283 ]

Химические товары Том 5 (1974) -- [ c.375 , c.376 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.499 ]

Химия и технология моноолефинов (1960) -- [ c.422 ]

Основы технологии нефтехимического синтеза Издание 2 (1982) -- [ c.98 , c.135 ]

Химия мономеров Том 1 (1960) -- [ c.477 , c.478 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.421 , c.466 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.444 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.175 , c.357 , c.372 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.499 ]

Карбоцепные синтетические волокна (1973) -- [ c.12 ]

Основы технологии синтеза каучуков Изд 2 (1964) -- [ c.0 ]

Синтетические каучуки (1949) -- [ c.269 ]

Синтетические каучуки Изд 2 (1954) -- [ c.309 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.175 , c.357 , c.372 ]

Химические товары Справочник Часть 2 (1954) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология