Бензиловый спирт реакция с азобензолом

Азобензол при действии муравьиной кислоты, бензальдегида или бензилового спирта превращается в бензидин. Каков механизм этой реакции, если кроме бензидина при использовании муравьиной кислоты образуется оксид углерода (II), а при использовании бензилового спирта—бензальдегид [c.308]

Если в реакции азобензола с циклогексаноном вместо трехфтористого бора взять серную кислоту, азобензол, восстанавливаясь, перегруппировывается в бензидин. Восстановление азобензола и бензидиновая перегруппировка в присутствии серной кислоты происходит, как нами было затем установлено, не только в кетонах, но почти во всех органических растворителях. Даже у таких устойчивых к окислению соединений, как нитробензол, бензол, циклогексан, к-гексан, азобензол вырывает водород и перегруппировывается в бензидин. Реакция идет также с тиофеном, ацетоном, дибутиловым эфиром, уксусной, янтарной муравьиной кислотами, бензальдегидом, циклогептатриеном и бензиловым спиртом. В случае четырех последних соединений продуктами реакции являются бензидин с примесью дифенилина и продукт дегидрирования органического соединения, соответственно углекислый газ, бензойная кислота, тронилий-ка-тион и бензальдегид. [c.361]

Доказательством предложенного нами механизма реакции служит особенная легкость взаимодействия азобензола при комнатной температуре с тропилиден ом и бензиловым спиртом, которые, как известно, легко отдают [c.362]

Реакция с бензиловым спиртом. 2,5г азобензола, 3г концентрированной серной кислоты тщательно растирались, охлаждались, затем добавлено 25 перегнанного в вакууме бензилового спирта, т. кип. 80° С (5 мм). Смесь встряхивалась 6 час. при комнатной температуре, добавлено 200 мл эфира. Выделившийся сернокислый бензидин отфильтрован, промыт 75 мл эфира, высушен, выход 1,8 г (47%, считая на взятый в реакцию азобензол). Из эфирного раствора, отмытого от следов дифенилина, эфир частично отогнан, бензальдегид выделялся в виде 2,4-динитрофенилгидразона, т. пл. 239° С. [c.369]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология