Триазолы, ароматичность

В 1,2,3-триазолах протон свободно перемещается по всем тре.м атомам азота, я-электроны делокализованы, пара р-электронов одного из азотов занята в ароматическом секстете, оба положения СН эквивалентны. Соединение ароматично и весьма устойчиво. Имеет [c.289]

В 1,2,3-триазолах протон свободно перемещается по всем трем атомам азота, л-электроны делокализованы, пара р-электронов одного из азотов занята в ароматическом секстете, оба положения СН эквивалентны. Соединение ароматично и весьма устойчиво. Имеет слабокислотные и одновременно слабоосновные свойства дает соли как с Ag+, так и с сильными кислотами. [c.316]

ЮТ соединения по их ароматичности, обеспечивают единую непрерывную- шкалу, позволяют в случае полициклических соединений оценивать как систему в целом, так и отдельные ее циклические фрагмент . К ограничениям относится неприменимость к симметричным системам. При сопоставлении двух вариантов структурных нндекеов видно, что расположение ео--единений по степени ароматичности в целом сходно, хотя в ряде случаев соотношения ароматичностей не совпадают, иногда существенно. Так, согласно индексу Пожарского, фуран в й раз, а фосфол в 12 раз менее ароматичны, чем бензол, тогда как согласно индексу Берда — всего в 2,3 и 2,8 раза соответственно по первой шкале 1,2,4-триазол ароматичнее тетразо-ла, а 0 второй шкале — наоборот. Поскольку оба индекса базируются на одном и том же массиве данных и отличаются только/ способом их математической обработки, качественные расхождения неоправданны, По-видимрму, требуется дальнейший анализ с целью унификации. [c.32]

Замещение по атому углерода. Кольцо 1,2,3-триазола чрезвычайно стабильно, и многие его производные могут перегоняться без разложения. Введение третьего гетероатома в пятичленный цикл понижает лабильность электронной структуры молекулы. Ароматичность цикла сохраняется, но способность к электрофильному замещению по атомам углерода резко снижается [l ]. Так, нитрование 2-фе-иил 4-метил-1,2.3-триазола проходит только по фенильной группе 1461 [c.6]

Известно, что триазольный цикл обладает ароматическим характером, так как неподеленная пара электронов азота 4 участвует в образовании кольцевого я-электронного секстета. Хотя ароматичность триазольного кольца несколько ниже, чем бензольного, тем пе менее его двойные связи при восстановлении триазоль-ных производных не затрагиваются [58]. Мы также не обнаружили полярографических волн восстановления 1,2,4-триазола. [c.251]

Хотя нет никаких спектральных доказательств ароматичности этого цикла, оксадиазолы, полученные таким способом, отличались выдающейся термостабильностью не происходило разложения при нагревании образцов в запаянных ампулах при 400 °С в течение 1 ч. Однако сообщалось, что устойчивость этих продуктов к нуклеофильным воздействиям была плохой, как и в случае большинства перфторалкилзамещенных гетероциклов обработка указанных оксадиазолов аммиаком или аминами при комнатной температуре приводила к почти количественному превращению их в триазолы [2 ] [c.237]

На схеме окрун ность в пятичлсииом кольцо триазола обозначает ароматичность этого цикла. Отрицательный заряд неравномерно распределен между всеми его атомами. [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология