Ароматичность циклов

ПОНЯТИЕ ОБ АРОМАТИЧНОСТИ ЦИКЛОВ. [c.64]

Поскольку структура I содержит два полностью ароматичных цикла, можно полагать, что ее вес достаточно велик и антрацен в соответствии с этим обладает частично свойствами бирадикала. [c.73]

Ориентация электрофильного замещения в таких системах может быть предсказана исходя из следующих соображений предельные структуры, в которых нарушается ароматичность, циклов, непосред- [c.336]

Отсутствие характеристичности электропроводимость вдоль линии связей, ароматичность циклов [c.10]

Осмоление пиррола обусловлено нарушением ароматичности цикла. 1987. См. [c.217]

Замещение по атому углерода. Кольцо 1,2,3-триазола чрезвычайно стабильно, и многие его производные могут перегоняться без разложения. Введение третьего гетероатома в пятичленный цикл понижает лабильность электронной структуры молекулы. Ароматичность цикла сохраняется, но способность к электрофильному замещению по атомам углерода резко снижается [l ]. Так, нитрование 2-фе-иил 4-метил-1,2.3-триазола проходит только по фенильной группе 1461 [c.6]

Родий иа оксиде алюминия активен даже при 40 °С. В присутствии а- или р-алкоксикарбонильных групп гидрирование кольца затрудняется, и можно селективно восстановить ацильные группы боковых цепей. Л -Алкоксикарбонильные группы, однако, облегчают гидрирование ядра, возможно, из-за уменьшения ароматичности цикла, обусловленной меньшим участием неподеленной пары атома азота в сопряжении. [c.354]

Присоединение свободного радикала к ароматическому ядру приводит к ликвидации ароматического характера ядра, по аналогии с электрофильным и нуклеофильным присоединениями. Поэтому возникающий при этом свободный радикал склонен к легкой потере атома водорода в результате свободнорадикальной атаки, после чего ароматичность цикла восстанавливается. В итоге происходит свободнорадикальное замещение- в ароматическом цикле [c.390]

Поскольку степень фиксации диенового фрагмента в пятичленных гетероциклах неодинакова, выдвигалась идея о возможной корреляции реакционной константы р для 2,5-дизаме-щенных с ароматичностью цикла [190]. Предполагалось, что с увеличением диенового характера кольца, т. е. с уменьшением ароматичности, передача электронных эффектов между положениями 2 и 5 будет облегчаться и это должно сопровождаться ростом р. В поддержку этого предположения, казалось бы, говорит наблюдающаяся обычно большая проводимость электронных эффектов между а-положениями гетероциклов по сравнению с лара-фениленовой группировкой. Однако, во-первых, иногда из этого правила наблюдаются исключения и, во-вторых, такой корреляции нет и внутри самих пятичленных гетероциклов, о чем свидетельствуют приведенные значения р для диссоциации 5-замещенных а-гетаренкарбоновых кислот [190] схема (12) . [c.120]

Осмоление пиррола обусловлено нарушением ароматичности цикла.. 1987. См. 14], II, стр. 314, 315. 1988. Через N-окись пиридина. 1990. в) Образуется а-мет л-пиридин. 1991. б) Первый путь через Р-нитропиридин с последующим восстановлением, диазотированием, заменой диазониевой группы на N-группу и гидролизом второй путь через Р-пиридинсульфокислоту сплавлением ее с K N и последующим гидролизом нитрила. 1992. а- и у-Хлорпиридины обладают большей склонностью к реакциям нуклеофильного замещения, чем Р-изомеры (аналогия с изомерными нитрогалогенбензолами). 1993. Устойчивое диазосоединение образует З-аминопиридин. См. [4], II, стр. 712, 713. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология