Аминохинолин, нитрование

По вопросу нитрования 4-аминохинолина см. оригинальную литературу [106, 115, 116]. [c.48]

Хлор-8-нитрохинолин, синтезированный таким путем, идентичен с одним Из изомеров, полученных нитрованием 7-хлорхинолина [435]. Положение нитрогруппы доказано превращением вещества в известный 8-аминохинолин. [c.100]

Наконец, нитрование 2- или 4-аминохинолина дымящей азотной и серной кислотами приводит" не к замещению в ядре, а к образованию нитраминосоеди-нений (стр. 190, 191). [c.125]

Нитрование 4-аминохинолина первоначально изучалось Клаусом и Фро-бениусом [839], позднее—Чичибабиным [840], а затем вновь исследовалось Симпсоном и Райтом [841 ]. Реакция протекает, повидимому, по схеме XXIX— XXXII [c.190]

В отношении идентификации 5,6-диаминохинолина имеются противоречивые данные. Кауфман и Целлер [525] сообщили, что нитрование 6-(п-толуол-сульфаниламидо)хинолина 60%-ной азотной кислотой при 70° приводит к образованию вещества, гидролизующегося до 5-нитро-6-аминохинолина. Руди [526] наш , что выходы в этой реакции нитрования неодинаковы, однако он не приводит никаких аналитических данных по идентификации продукта реакции. Хелл и Турнер [527] обнаружили, что в условиях, применяемых Кауфманом, шра-толуолсуль производное 6-аминохинолина не изменяется. Однако при нитровании бесцветной дымящей азотной кислотой при температуре от О до —10° образуется 5-нитро-6(п-нитротолуолсульфонил)аминохинолин, который с хорошим, выходом гидролизуется до 5-нитро-6-аминохинолина. Восстановление последнего двухлористым оловом и соляной кислотой протекает неудовлетворительно, однако при применении железа и разбавленной уксусной кислоты был получен 5,6-диаминохинолин. [c.118]

Указанные в табл. 56 величины а характеризуют распределение электронных плотностей в различных положениях хинолинового ядра. В соответствии с высокими значениями 0 (дефицит электронов) для второго и четвертого положений последние наиболее реакционноспособны в реакциях нуклеофильного замещения амидироваике амидом натрия приводит к 2- и 4- аминохинолинам с преобладанием 2-изомера [95]. Наоборот, электрофильному замещению благоприятствует повыщенная электронная плотность (низкие а). Действительно, реакция нитрования хинолина в зависимости от условий ее протекания приводит к 8-, 7- и 5-нитрохинолинам 95], что в общем согласуется с константами о, указанными в табл. 56. [c.264]

Нитрохинолин легче всего получить нитрованием / /-оксида хинолина с последующим удалением кислорода действием трихлорида фосфора, как описано в разд. 16.4.5.5. 2-Нитрохинолнн получают окислением 2-аминохинолина пероксидом водорода и дымящей серной кислотой. [c.232]

При нитровании ацетанизидина (XVIII), получаемого, например, исходя из n-хлорнитробензола, образуется ж-нитро-я-ацетанизидин, который омыляется до нитроанизидина (XIX). Взаимодействие последнего в присутствии серной и мышьяковой кислот с глицерином приводит к получению 6-метокси-8-нитрохинолина (XX), который далее восстанавливается до 6-метокси-8-аминохинолина (III). [c.333]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология