Хинолин оксид

Какое образуется соединение, если хинолин-1-оксид метилируют диметил-сульфатом, затем полученное соединение обрабатывают цианидом калия [c.217]

При окислении азотсодержащих гетероароматических соединении— пиридина, хинолина и других образуются Л -оксиды [c.332]

Оксид углерода (II) 438,9 Хинолин 288,4 7.5 [c.391]

Скорость гидрирования зависит от количества катализатора. Сложные эфиры практически не гидрируются при температуре 100 °С на скелетном никеле, если его количество не превышает 10 % от массы эфира, но энергично восстанавливаются даже при 50 °С, когда масса катализатора достигает 70 %. За исключением экстраординарных случаев, подобных вышеприведенному, когда реакция вынужденно проводится при заведомо слишком низкой температуре и ее необходимо ускорить, избыточное количество катализатора ухудшает избирательность гидрирования. При заданном типе катализатора (скелетный никель, палладий на носителе и др.) чем более он активен, тем менее селективно его действие. При этом, по-видимому, нужно отличать общий уровень активности катализатора (разные сорта скелетного никеля, частично дезактивированные сернистыми соединениями или хинолином палладиевые катализаторы и др.) от активации или дезактивации его по отношению к восстановлению той или иной функции (оксид платины, активированный сульфатом железа (II), селективно восстанавливает карбонильную группу, дезактивированный ацетатом цинка, - этиленовую группу и т. п.). [c.38]

Р.сли температура н колбе будет достигать 80—82 С. на нейтрализацию после отгонки уксусной кислоты потребуется больше раствора карбоната натрия (80—90 мл), осадок неорганических солей увеличится, а выход М-оксида хинолина снизится до 55%. [c.56]

Сырой продукт можно подвергнуть вакуумной перегонке. При этом получается безводный 1Ч-оксид хинолина с 160—162 С (1 ми рт. ст.). Перед пере- [c.56]

Все реакции с электрофильными реагентами, характерные для пиридина (разд. 5.1.1) и связанные с предоставлением пары электронов атома азота электрофильному реагенту, свойственны также хинолину и изохинолину. В связи с этим нет необходимости в дополнительном обсуждении таких процессов. Значения рКа для хинолина и изохинолина равны соответственно 4,94 и 5,4, что свидетельствует об их сопоставимой с пиридином основности. Хинолин и изохинолин аналогично пиридину образуют Й-оксиды и четвертичные соли. [c.167]

N-ОКСИДЫ ХИНОЛИНА И ИЗОХИНОЛИНА [c.180]

Химические свойства N-оксидов бициклических систем аналогичны описанным ранее для N-оксидов пиридина. Дополнительно возможны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Так, например, нитрование нитрующей смесью N-оксида хинолина идет по положению 5 и 8 через предварительное протонирование по атому кислорода, однако в менее кислых средах реакция проходит по положению 4 [85]. При нитровании N-оксида изохинолина образуется 5-нитропроизводное [86]. [c.180]

При декарбоксилировании этих многоядерных ароматических карбоновых кислот щелочью при температуре 350° образуется ряд высших ароматических углеводородов и их производных, таких, как нафталин, метилнафталин, фенантрен, дифенил, флуорен, дифенил-оксид, пиридин, хинолин, карбазол и другие. К сожалению, декар-боксилирование в жестких условиях и появление указанных продуктов мало говорит о строении высокомолекулярных карбоновых кислот и их исходных продуктов в угле. Исследования строения этих кислот продолжаются. [c.11]

Безводная калиевая соль 2-хинолинкарбоновой кислоты при нагревании в присутствии хлорида кадмия и оксида углерода (IV) превращается в калиевую соль 2,4-хинолиндикарбоновой кислоты и хинолин. Предложите механизм этой реакции. [c.145]

Метил-3- и 5-метил-2-карбэтоксинндол ЖЗ, 18,87. <> 1-Пропил-индол-2-карбоновая кислота Ж3,41. <> 2,5,7-Триметил-8-гидроксн. хинолин-1-оксид М7,ХИ,119. О Этиловые эфиры кислот нндо- лил-2(и-3)-уксусной Ж3,30,208 и З-фенил-З-циаипропионовой С6,1У,514. 6-Этокси-4-гидроксихинальдиц 52,224. [c.168]

N-oк ид хинолина получают окислением хинолина пероксидом водорода в среде уксусной кислоты [164] (ср. с синтезом Ы-оксида пиридина). [c.56]

N-оксид хинолина при действии водного аммиака в присутствии п-толуолсульфохлорида и фосфата аммония превраш,ается в 2-ами-нохинолин [189]. О механизме подобных реакций см. [161]. [c.66]

Хлороформный раствор после промывания 10%-ной соляной кислотой содержит около 0,6 г (8,3%) 2-хииолона (карбостирила). Солянокислый раствор после экстракции его эфиром содержит еще до 5,8% карбостирила и около 9% непрореагировавшего Н-оксида хинолина, которые можио извлечь хлороформом. [c.66]

Выделение N-окиси пиридина производится обычным образом — перегонкой в вакууме. Выход практически количественный (95%). Способ применим для получения N-оксидов не только пиридина, но также N-оксидов 2-, 3- или 4-метилпири-динов, изомерных диметилпиридинов, хинолина, никотиновой кислоты и других пиридиновых оснований. [c.60]

В дальнейшем [74] было показано, что 2-(этоксикарбониламино)хинолин-1-оксид и 1-(этоксикарбониламино)изохинолин-2-оксид в аналогичных условиях также циклизуются в соответствующие оксадиазолоны. [c.53]

Хлорирование аро.матического ядра в хинолинах хлорокисью фосфора является стадией получения хлорхинолинов через К-оксиды (реакция МАИЗЕН-ХЛИМЕРА) [c.388]

Такое декарбоксилирование осуществляется с помощью тетраацетата свинца (Гроб), электролитически или, в последнее время, действием оксида меди(1) в хинолине [16]. Реакция не стереоспе-цифична, однако представляет собой удобный способ получения циклических олефннов, поскольку в случае циклов средних размеров стереохимическое теченне реакции не является проблемой (возможны лишь 1 ыс-двойные связи). Соответствующие исходные соединения часто доступны в результате диенового синтеза (например, уравнение 11). [c.180]

При взаимодействии с дифенилциклопропеноном изоксазолы превращаются в пиридоны-4 (208) [105]. 2,1-Бензизоксазолы вступают в реакции Дильса — Альдера например, с Л/-фенилмалеин-имидом образуется аддукт (209), который при действии гидроксид-иона дает хинолин (210) [94]. Реакции с ацетиленами также приводят к хинолинам, а при взаимодействии с дегидробензолом образуется акридин (211) [104]. Реакция циклоприсоединения с такими активными метиленовыми соединениями, как малононитрил, дает с очень высокими выходами хинолин-УУ-оксиды, например (212) [104]. [c.489]

N-Oк иды. Наиболее важной диагностической особенностью масс-спектров гетероароматических Ы-оксидов считается присутствие интенсивных пиков ионов [М—0]+, нехарактерных для большинства других кислородсодержаш,их соединений. Такое направление распада отмечено для Ы-оксидов алкилпиридинов, хинолинов, изохинолинов, феназина, фталазина, бензо[с] циннолина, 2-аминотиазола, никотина, циннолина и других. [c.139]

Химические свойства изохинолинов похожи на свойства хинолинов. Соли Ы-бензоилизохинолиния дают соединения Райссерта, при этом нуклеофильная атака цианид-ионом протекает в положение 1. Надкис-лоты окисляют изохинолины с образованием Ы-оксидов. При нитровании и сульфировании замещение протекает главным образом в положение 5, а при бромировании и меркурировании в положение 4. Реакция Чичибабина (см. выше) дает 1-аминоизохинолин. Окисление изохинолина перманганатом калия ведет к смеси фталевой и цинхомероновой (пиридин-3,4-дикарбоновой) кислот. [c.592]

Для хинолина и изохинолина описано небольщое число фотохимических реакций, наиболее интересные из которых связаны с перегруппировками гетероциклического фрагмента четвертичных солей. В качестве примера можно привести реакцию расширения пиридинового цикла, характерную для N-оксидов хинолина [52]. Для 2-хинолонов, так же как и для 2-пиридоноз, характерна фотохимическая [2 + 2]-циклодимеризация [53]. [c.175]

Более сложной задачей является ступенчатое восстановление алкинов в алкены. Для этого можно использовать палладий на носителе благодаря его высокой селективности, однако довольно часто приходится прибегать к отравлению катализатора, чтобы избежать дальнейшего восстановления алкена. Обычно в качестве носителей применяют ВаЗО , СаСОз, активированный уголь или оксид алюминия. Типичным представителем дезактивированных палладиевых катализаторов является Р(1/Ва504, ингибированный хинолином эта система с хорошим выходом восстанавливает циклододецен-1-ин-6 до цис,цис- хш лододекадиена-1,6 [1ба] [схема (7.13)]. [c.259]

При действии пероксида водорода в уксусной кислоте или пер-кислот иа хинолин и изохинолин образуются соответствующие N-оксиды. N-Оксид хинолина [83], так же как и N-оксид пиридина, находит щирокое применение при синтезе различных производных. Например, нитрование N-оксида хинолина нитрующей смесью при 70 °С приводит к 4-нитропроизводному. Нуклеофильное замещение нитрогруппы открывает широкие синтетические возможности. N-Имиды хинолина и изохинолина получают аналогично N-имидам пиридина - N-аминированием с последующим ацилированием (рис. S.27). При облучении N-оксиды и N-имиды хинолина и изохинолина претерпевают те же превращения, что и соответствующие производные пиридина, но направление фотохимических процессов существенно зависит от присутствующих заместителей и растворителя. Так, облучение N-оксида хинолина в воде или этаноле приводит к хинолону-2 в качестве основного продукта (рис. 5.46, в). При облучении раствора N-оксида хинолина в циклогексане образуется оксазепин (49) (бО о) [84]. Механизм образования оксазепина (рис. [c.199]

Meisenhelmer реакция Майзенхаймера (получение хлорхинолинов из хинолинов через стадию образования N-оксида) [c.427]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология