Трифенилфосфин с эпоксидами

Казалось бы, при взаимодействии Е -изомера этого же эпоксида с трифенилфосфином должен был бы образоваться [c.160]

Эпоксиды можно превратить в олефины [279] под действием трифенилфосфина [280 или триэтилфосфита Р(0Е1)з [281]. Первая стадия механизма заключается в нуклеофильном замещении (т. 2, реакция 10-51), после чего следует элиминирование из четырехчленного переходного состояния. Поскольку замещение сопровождается инверсией, в целом процесс является анты-элиминированием так, если две группы, А и С, в эпоксиде находились в г ыс-положении, в олефине они окажутся в транс-положении [c.66]

Он может также образовываться промежуточно при действии трифенилфосфина на эпоксид [96] или циклический карбонат [97] имеются аналогичные примеры и в других циклических соединениях пятиковалентного фосфора [c.171]

При нагревании гра с-эпоксида этилового эфира коричной кислоты с трифенилфосфином в присутствии трехкратного избытка ж-хлорбензальдегида образуется смесь изомеров этиловых эфиров хлоркоричной и коричной кислот в соотношении 33,5 66,5 ( = 0,50). [c.193]

Эписульфиды, генерируемые различными путями in situ, реагируют аналогично, давая -аминотиолы [684], а из азириди-нов образуются 1,2-диамины [685]. Трифенилфосфин взаимодействует с эпоксидами сходным образом, приводя к интермедиату, который затем претерпевает элиминирование с образованием олефинов (см. реакцию Виттига, т. 3, реакция 16-47). [c.151]

Под действием фосфинов, например трифенилфосфина (СвНз), , эпоксиды отдают кислород, превращаясь в алкены. Реакция начинается с атаки оксиранового кольца фосфином (механизм Зм2). В результате вращения вокруг углерод-углеродной связи и уис-отщепления образуется алкен, кон- [c.451]

Реакция с эпоксидами [3]. При кипячении эпоксидов с Т.—у. ч. в теченне 1—2 час в атмосфере N2 образуются соответствующие 1,2-днхлоралканы и окнсь трифенилфосфина. Так, например, окнсь циклогексена превращается в / с-1,2-днхлорцнкло-гексан с выходом 80%. При этом образуются лишь следы транс- [c.554]

Обратимость образования бетаина в случае стабилизированных илидов продемонстрирована фиксацией илида, получающегося из бетаина— продукта реакции трифенилфосфина и эпоксида (схема 56). Вы зьеление этнл-ж-хлорциннамата позволяет сделать вывод о том, что реакция стабилизированных илидов. с карбонильными соединениями протекает через медленную обратимую стадию с последующим быстрым распадом на фосфиноксид и аЛ кен [41]. [c.117]

Соединения трехвалентного фосфора легко окисляются эпоксисоединениями и зписульфидами с образованием соответствующих олефинов. Оба процесса гетеролитические, хотя их механизмы различны. Некоторые исследователи [34] предполагают, что трифенилфосфин при взаимодействии с эпоксидами дает вещества типа бетаина, подобного тому, который образуется при реакции Виттига (стр. 265). [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология