Псевдоуридин окисление

Данные по периодатному окислению псевдоуридин-З -фосфата и уридин-2 (3 )-фосфата приведены в табл. 11.1. При pH 7,5 урацил-5-карбоновая кислота является единственным продуктом окисления псевдоуридин-З -фосфата, поглощающим в ультрафиолетовой области одновременно становится заметным и другой процесс — разрушение соединения с потерей характерного поглощения в УФ-области спектра. Образующиеся при этом продукты не идентифицированы, и механизм реакции остается неясным (см. также ). [c.611]

Таблица 11.1. Окисление псевдоуридин-З -фосфата и уридин-2 (З )-фосфата перйодатом при 50 ° С

Особым случаем периодатного окисления, приводящим к удалению основания, является окисление остатка псевдоуридина в составе РНК . Гликозидная связь в этом случае не затрагивается (подробнее см. стр. 609). [c.506]

Обработка перйодатом олиго- или полирибонуклеотидов приводит к окислению г<ис-гликольной группировки З -концевого нуклеозидного звена. Превращение протекает несколько медленнее, чем в случае мономерных нуклеозидов. В интервале pH 5—9 при комнатной температуре реакция полностью специфична. При повышении температуры могут наблюдаться побочные процессы — расщепление звеньев псевдоуридина и гетероциклических ядер других нуклеозидных звеньев (см. гл. 11), однако в обычно используемых условиях (pH 5—9, комнатная температура) протекания этих побочных реакций в сколько-нибудь заметной степени не наблюдается. [c.534]

Отличие химического поведения псевдоуридина от поведения обычных пиримидиновых нуклеозидов связано с двумя особенностями его структуры наличием двух атомов азота, связанных с водородом, и присутствием С-гликозидной связи. Особенности реакций замещения в гетероциклическом ядре псевдоуридина уже рассматривались в гл. 5 здесь мы остановимся только на превращениях, обусловленных наличием С-гликозидной связи. К их числу относятся легкая изомеризация углеводного остатка в составе нуклеозида и необычное для других пиримидиновых нуклеозидов поведение при каталитическом гидрировании и окислении перйодатом. Все эти превращения удается хорошо объяснить, исходя из предположения о легком раскрытии фуранозного цикла в псевдоуриди-не V с образованием промежуточного продукта с сопряженными двойными связями (VI) или его катиона (VII) [c.607]

Существенно, что последняя реакция деструкции неспецифична и наблюдается для всех нуклеозид-2 (3 )-фосфатов. Быстрее всего разрушается уридин-2 (3 )-фосфат за 100 ч при pH 7 и 50° С исчезает 79% исходного нуклеотида. В тех л<е условиях цитидин-2 (3 )-фосфат расщепляется на 53% гуанозин-2 (3 )-фосфат — на 25% и аденозин-2 (3 )-фосфат — на 6%- Вследствие этого применение периодатного окисления для специфического расщепления остатков псевдоуридина в тРНК не представляется возможным [c.611]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология