Бекера-Натана эффект

Бекер и Натан предположили, что другим типом действия алкильных заместителей может быть электро-мерное влияние, и они полагали, что этот эффект, сопровождающийся отдачей электронов (—Е), убывает в последовательности [c.15]

Этот ряд является обратным ряду индуктивных эффектов алкильных групп. Таким путем Бекер и Натан [44], изучавшие взаимодействие бромистого бензила с пиридином, впервые выявили способность алкильных групп к подаче электронов в зону реакции благодаря электромерному смещению электронов С—Н-связей. [c.317]

Если бы в этом случае влияние алкильных групп заключалось только в индукционной поляризации молекул, они бы расположились по своему действию в обратной последовательности. Отсюда Бекер и Натан сделали вывод, что кроме индуктивного эффекта алкильные группы могут проявлять еще один вид влияния. По предположению Бекера и Натана этот эффект обусловливается способностью а-электронов С—Н-связей участвовать во взаимодействии с й-электронами соседней кратной связи. [c.141]

Если бы в этом случае влияние алкильных групп заключалось только в индукционной поляризации молекул, они бы расположились по своему действию в обратной последовательности,—как это показано выше. Отсюда Бекер и Натан сделали вывод, что кроме индуктивного эффекта алкильные группы могут проявлять еще один вид влияния. По предположению Бекера и Натана этот эффект обусловливается способностью а-электронов С—Н-связей участвовать во взаимодействии с я-электронами соседней кратной связи или ароматического ядра. Чем больше таких С—Н-связей в алкильной группе, тем больше их эффект. [c.153]

Объяснение этого несоответствия на основе резонансного эффекта было предложено Бекером и Натаном [33]. Они создали свою концепцию, чтобы объяснить закономерность, наблюдавшуюся при взаимодействии пиридина с алкилзамещенными бензилбромидами в безводном ацетоне [34]. Из полученных ими эмпирических данных очевидно что 1) все алкильные группы способствуют увеличению скорости реакции таким образом демонстрируется , что отталкивание электронов благоприятствует данной реакции, и 2) по своему влиянию на уменьшение скорости реакции алкилы, стоящие в параположении, располагаются в следующий ряд СНз>С2Н5> СзН > >С4Н , показывая таким образом, что способность этих групп отталкивать электроны изменяется в порядке, как раз противоположном тому, какой обычно им приписывается. Объяснение, которое они этому дали, сводится к следующему. Если метильная группа связана с сопряженной системой, то может иметь место [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология