Стрихнин строение

Небольшому, но очень важному изменению подверглась формула стрихнина, строение которого, как и строение сопутствующих ему алкалоидов, в настоящее время интенсивно изучается . Однако строение стрихнина считают настолько твердо установленным, что Вудворд предложил даже схему биогенеза стрихнина, заслужившую одобрение Робинсона . [c.25]

АЛКАЛОИДЫ ТЫКВЕННОГО КУРАРЕ — алкалоиды, входящие в состав яда кураре растительного происхождения. Большинство А. т. к. содержится в поре тропических растений Южной Америки. Известно свыше 60 А. т. к., представляющих собой третичные и четвертичные основания — производные индола. По своему строению А. т. к. близки к алкалоидам ряда стрихнина и могут быть синтезированы из продуктов его разложения. По своим фармакологическим свойствам А. т. к. относятся к группе мускульных релаксантов. Они парализуют окончания двигательных нервов, но без потери чувствительности, использование больших доз приводит к смерти в результате остановки ды- [c.15]

И та, и другая классификации не лишены недостатков. Одним из недостатков фармакологической классификации является то, что часто группа лекарственных веществ определенного действия включает в себя вещества самой разнообразной структуры. Так, в группу стимуляторов сердечной деятельности входят и представители гетероциклического ряда как природные (кофеин, стрихнин), так и синтетические (коразол, кордиамин), и представитель терпенов (камфора) и сердечные гликозиды, которые по своей химической структуре представляют стероидные соединения. Аналогичен недостаток и химической классификации, когда близкие по химическому строению вещества обладают совершенно различным физиологическим действием. Кроме того, химическое строение вновь полученных веществ, особенно сложного природного характера, в течение некоторого времени может быть спорным и неясным, поэтому включение их в какую-то определенную группу химического строения может быть весьма относительным, а иногда ошибочным. В связи с этим в некоторых случаях продолжает использоваться смешанная классификация, учитывающая одновременно и те, и другие признаки. Однако на современном этапе с развитием науки и техники все более совершенствуются методы исследования веществ, что исключает прежние трудности в установлении строения вновь созданных лекарственных веществ. В связи с этим все более широкое признание получает химическая классификация, которая имеет основное преимущество в том, что позволяет устанавливать связь между химическим строением лекарственного вещества и его действием на организм. [c.18]

Изучением структуры стрихнина занимались ученые разных стран. Формула строения предлол<ена в 1950 г. и подтверждена синтезом, осуществленным в 1954 г. Вудвардом. [c.215]

Индольная система входит в состав сложных по строению алкалоидов — стрихнина, резерпина и др. [c.360]

Хотя стрихнин известен давно и получается легко в больших количествах, установить его строения оказалось необычайно трудно. Этой проблемой занимались главным образом X. Лейхс (после 1908 г.), а также Р. Робинзон и X. Виланд (после 1929 г.). [c.1008]

Как известно, к алкалоидам относятся азотосодержащие вещества сложного состава их строгая и однозначная классификация по химическому строению затруднена. Имея основной характер, алкалоиды должны оказывать сильное влияние на кинетику катодных процессов. Действительно, небольшие добавки алкалоидов к электролитам для нанесения гальванопокрытий благоприятно влияют на физико-механические свойства катодных осадков меди [564] (кофеин), цинка [565] (стрихнин, бруцин), хрома [566] (морфин, папаверин, кодеин). Добавки алкалоидов (цинхонин, кофеин, теобромин) к раствору для химического никелирования повышают блеск осадков никеля [567]. Алкалоиды могут применяться так- [c.221]

К производным индола, имеющим довольно сложное строение, относятся алкалоиды тыквенного кураре — яда для стрел, изготовляемого местными жителями Южной Америки, стрихнин и бруцин, содержащиеся в семенах многих видов чилибухи и в особенно большом количестве — в рвотном орехе. Эти алкалоиды даже в небольших дозах вызывают судороги, параличи и быструю смерть организмов. [c.338]

Стрихнин. Как показывает приведенная ниже формула стрихнина, вещество это обладает весьма сложным строением. Конденсированное кольцо, отображающее строение стрихнина, содержит 7 различных колец (кольца А, В. С, О. Е. О, Р) [c.306]

Английский химик Роберт Робинсон (1886—1975) систематически изучал алкалоиды. Наибольший успех ему принесли работы по определению строения морфина (1925 г.) и стрихнина (1946 г.). Последняя работа Робинсона была подкреплена работой американского химика Роберта Бернса Вудворда (1917—1979), который в 1954 г. синтезировал стрихнин. Вудворд завоевал признание как химик-синтетик после того, как он и его американский коллега Уильям Эггерс Дёринг (род. в 1917 г.) в 1944 г. синтезировали хинин — то самое соединение, за которым вслепую охотился Перкин (правда, эта охота в конце концов принесла ему огромные доходы). [c.125]

Строение стрихнина и бруцина выяснялось на протяжении иескольких цесятилетий и было установлеио главным образом благодаря псследовагпям Лейхса, Робинсона и Виланда, а позднее — Прелога и Вудворда. Эти исследования привели для стрихнина к формуле (I) (Робинсон), представляющей систе.му из семи циклов. Синтез стрихнина был осуществлен Вудвордом с сотрудниками. [c.1126]

Строение стрихнина являлось предметом исследования многих химиков в течение ряда десятилетий эмпирическая формула его — СлН гОгЫг — была установлена Регнаультом еще в 1838 г. Для стрихнина предложен ряд структурных формул, из которых наиболее приемлемой является указанная выше, подтвержденная синтезом в 1954 г. (Вудвард, США). [c.484]

Строение лактамного кольца стрихнина доказано электролитические восстановлением карбонпльной группы циклического амида в метиленовук группу при переходе стрихнина в стрихнидин (VII) [c.485]

Решающую роль сыграла десульфуризация меркаптолов в исследовании строения многих сложных природных продуктов. Особенное значение имело превращение диэтилмеркаптола ме-токсиметилханодигидрострихнона (X IV) (продукта превращения стрихнина) в соответствующее дезоксисоединение (X V) [c.403]

С тех пор темпы работ по выделению и установлению структуры новых природных соединений, имеющих часто весьма сложное строение, все более и более ускорялись, хотя иногда выясне- ие полной структуры соединения затягивалось на чрезвычайно долгое время. Например, строение хорошо известного растительного алкалоида стрихнина, выделенного в 1818 г., было окончательно установлено только в 1946 г. В 1964 г. осуществлен полный [c.341]

Стрихнин образует иглы с т. пл. 326°С и встречается в семенах чилибухи (Stry hnos nux vomi a). Он сильно ядовит и служит для борьбы с грызунами. Вудворд в 1954 г. доказал его строение полным синтезом [3.5.2] [c.675]

Винилкарбазол и 9-винилтетрагидрокарбазол были впервые получены Перкином младшим, когда он занимался исследованием строения стрихнина [159]. Карбазол в ацетоновом растворе реагирует с р-хлорэтиловым эфиром л-толуолсульфокислоты в присутствии щелочи. Полученный 9-(р-хлор-этил)карбазол под действием спиртовой щелочи отщепляет хлористый водород, образуя Ы-винилкарбазол. [c.262]

Стрихниновые алкалоиды, наиболее важными представителями которых являются стрихнин (ХХШа) и бруцин (ХХШб), по своей структуре чрезвычайно сложны. Строение этих алкалоидов было [c.324]

Чем сложнее органическое соединение, тем, понятно, труднее спланировать его синтез, тем большее восхищение вызывает его осуществление, тем ближе такой синтез к искусству Примеры такого творчества — в работах лауреата Нобелевской премии, крупнейшего химика-органика XX столетия Р Б Вудворда Вместе с учениками и соратниками по работе им осуществлены синтезы, которые считались невозможными, например, синтезы хинина, алкалоида семпервирина, кортизона, холестерина, антибиотика патулина, стрихнина, ланостерина, резерпина, хлорофиллов <2 и витамина В 2, установлено строение таких сложных органических веществ, как пенициллин, патулин, се-вин, террамицин, биомицин, стрептомицин и др [c.718]

Суммарный конформационный эффект свидетельствует о том, что необходимо прибегать к модельным соединениям, если требуется вывести заключения относительно строения сложных молекул, содержащих ароматический хромофор. Широко известным примером является спектр стрихнина LXVI. 119, 188]. ( маге. = 257 281 и 290 ммк = 16 ООО 4200 и 3400 соответственно). Все существенные черты хромофора стрихнина присутствуют и в молекуле N-метилацетил-о-толуидина LXVII [102] ( мако. = 270 ммк, = 300), однако это соединение нельзя [c.112]

Робинсон [84] смог правильно установить строение эметина, применив принцип, впервые предложенный Вудвордом [108] для рационального объяснения биосинтеза стрихнина. Этот новый тип биохимического превращения, получивший название расщепления Вудворда , состоит в раскрытии катехинового кольца в остатке 3,4-диоксифенилацетальдегида. Полученные фраг- [c.496]

Стрихнин ( 21H22O2N2) и бруцин ( 22H26O4N2) представляют собой два близких по строению, очень ядовитых (вызывающих судороги) растительных алкалоида. Они встречаются в семенах многих видов чилибухи [c.130]

Stry hnos). Особенно в большом количестве они находятся в рвотном орехе Nux vomi a), в котором эти алкалоиды впервые были открыты. Бруцин является диме-токсинроизводным стрихнина. Оба эти алкалоида являются производными индола и имеют сложное строение — молекула их представляет собой систему, состоящую из 7 циклов [c.131]

Многие ядовитые алкалоиды, как стрихнин, атропин, кодеин, кофеин, в очень небольших дозах применяются как лекарственные средства. Несмотря на сложность строения ил молекул, многие из алкалоидов удалось синтезировать. Исходя из знаний в области строения алкалоидов, химики пошли по пути создания новых лекарственных вешеств. Так, молекула кокаина послужила как бы моделью для синтеза новых анестезирующих веществ, молекула хинина явилась моделью для синтетических антималярий-ных средств и т. д. [c.276]

Двумя важными примерами алкалоидов группы стрихнина являются стрихнин и бруцин. Они встречаются в семенах растений рода 81гусЬпоз их формулы приведены в ч. I, разд. 17-7. Легко видеть, что они являются производными 2,3-дигидроиндола. Задача установления их строения потребовала для своего решения более чем столетних исследований. Основной вклад в их изучение в последние годы был внесен Р. Робинсоном и Р. Вудвордом. Осуществлен полный синтез стрихнина. [c.422]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология