Алкалоиды биогенез

Биогенез алкалоидоз. Фундаментальные теоретические и экспериментальные исследования в этой области были выполнены главным образом Робинсоном и Шёпфом. Трактовка механизма биосинтеза сложных алкалоидов часто сопряжена с большими трудностями с другой стороны, образование в природе многих алкалоидов простого строения может быть объяснено относительно легко и достоверно. Так, например, алкалоиды гигрин и кускгигрин можно рассматривать как соединения, построенные из одного ацетонового и одного или двух пирролидиновых структурных элементов. Аналогичным образом можно разложить на оба этих структурных элемента углеродно-азотный скелет тропановых алкалоидов. [c.1137]

Показано, что в растении другого семейства биосинтез грамина протекает точно таким же путем, как и в ячмене следовательно, биогенез этого алкалоида не обладает видовой специфичностью [248]. [c.606]

Первые стадии сложного пути биосинтеза алкалоидов in hona, например цинхонидина (362) и хинина (363), близки биогенезу алкалоидов orynanthe и родственных оснований (см. разд. 30.1.7.4) доказано, что в нем принимают участие триптофан [c.615]

Для понимания биогенеза многочисленных алкалоидов, содержащих пир-ролидиновое и пиперндиновые кольца, некоторые авторы (Шепф, 1940) принимают, что оии образуются за счет распада орнитина (I) и лизина (XII) с выделением аммиака и кислорода, в этом случае возникают альдегиды, которые подвергаются самоконденсации с образованием циклов (а-оксипир-ролидина и а-оксипипериднна), например [c.415]

Алкалоиды, производные изохинолина, широко распространены в природе наиболее богаты ими сем. Рарауегасеае. Некоторые из алкалоидов этой группы получены синтетическим путем (сальсолин, папаверин и др.). Биогенез их из л-оксифенилаланина доказан экспериментально питанием растений тирозином, содержащим [c.449]

Биосинтез С. в растении идет из триптофана и гераниола по схеме биогенеза шщольных алкалоидов. В пром-сти сырьем для получения С. служат рвотные орешки и чилибуха Игнатия (Stry hnos Ignatii), где его содержится 1-2% в смеси с гидрокси- и метоксипроизводными. С. определяют [c.441]

Высокая степень активации ароматического кольца гидроксильными группами позволяет осупхествлять замыкание цикла по Пиктэ — Шпенглеру в очень мягких физиологических условиях. Это напомнило о высказанных ранее предположениях о биогенезе тет-рагидроизохинолиновых алкалоидов, согласно которым лабораторные синтезы по методу Пиктэ — Шпенглера воспроизводят усло- [c.137]

Реакция. Фотохимическое [2 -Ь 2]-циклоприсоединение олефина к енолизованному 1,3-дикарбонильному соединению (реакция де Майо) с последующим ретроальдольным распадом до 1.5-дикарбонильного соединения и его циклизацией в дигидропиран. Метод использован для синтеза природного гликозида логанина [65]-важного ключевого соединения в биогенезе многих индольных алкалоидов. [c.379]

Триптофан- это а-аминокислота, в молекуле которой содержится индольная группа. Триптофан относится к незаменимым аминокислотам, не образующимся в организме человека, и входит в состав пептидов и белков. Кроме того, он является предшественником в биогенезе индола и алкалоидов цинхоны, а также множества вторичных метаболитов. [c.554]

Фенолов окисление и его биологиче- П-6, Р-12, Р-13 ское значение (биогенез алкалоидов) [c.648]

Так, один из продуктов биогенеза указанных алкалоидов — норэрит-ринодиенон (2.90) — может быть получен с низким выходом из амина (2.89) в условиях реакции Харлей-Масона [401] [c.102]

За последнюю четверть столетия наше понимание биосинтетического происхождения природных соединений значительно продвинулось вперед в некоторых областях, например в химии стероидов, тетрациклинов и индольных алкалоидов, достигнуты поразительные успехи. Пути биосинтеза соединений других групп изучены недостаточно. Например, мы до сих пор еще очень мало знаем о деталях механизма циклизации трипептидного предшественника в бициклическую кольцевую систему пенициллина. Надежды на то, что и в этой области в ближайшем будущем будет достигнут прогресс, связаны с некоторыми последними достижениями, в том числе с выяснением стереохимии включения прохи-ральных 3-углеродных атомов цистеина [110,111] и валина [112,113], а также с применением методов работы с протопластами и бесклеточными ферментными системами [114,116]. Путем выделения и изучения соответствующих ферментов или ферментных систем удалось добиться определенных успехов и в выяснении биогенеза других классов вторичных метаболитов [115]. [c.390]

Поразительно, какое большое число чисто гипотетических путей биосинтеза алкалоидов впоследствии, при экспериментальной проверке оказались правильными. Так же поразительно, что все многообразие продуктов вторичного метаболизма (частью которого является биосинтез алкалоидов) достигается с помощью просгых, почти шаблонных реакций, чего нельзя сказать о реакциях образования продуктов первичного метаболизма. Поэтому реакции вторичного метаболизма легко могут быть интерпретированы с помощью обычных представлений органической химии. Именно это обстоятельство способствовало тому, что большинство гипотез о биосинтезе алкалоидов подтвердилось. Оно л<е, очевидно, является причиной успешного моделирования путей биогенеза алкалоидов при их химическом синтезе. [c.542]

Биосинтез хинолизидиновых алкалоидов, например, криптоилев-рина (58), пока не изучался, но, возможно, он аналогичен биогенезу фенантроиндолизидиновых оснований, поскольку их структуры очень близки и поскольку в природных источниках встречаются шестичленные аналоги соединений (53) и (54). [c.553]

Примерами простых пиперидиновых оснований могут служить -метилпельтьерин (70) и алкалоид болиголова крапчатого кониин (64). Сходство структур этих соединений предполагает сходный биогенез, однако эксперименты с мечеными соединениями [c.553]

Пути биосинтеза кониина и пинидина представляют собой исключение из общих правил биогенеза алкалоидов. Предполагаемый путь биосинтеза Л -метилпельтьерина (70) более типичен для пиперидиновых алкалоидов, так как в нем важную роль играет аминокислота лизин (68). Различные данные указывают на сходство путей биосинтеза Л -метилпельтьерина, седамина (72) и аналога никотина, анабазина (71) поэтому целесообразно рассмотреть одновременно образование всех трех алкалоидов. [c.555]

Различные предположения о биогенезе звеньев Сд—Сю, присутствующих во всех алкалоидах рассматриваемого типа, не выдержали экспериментальной проверки [8, 10], за исключением гипотезы об их терпеноидном происхождении [247, 258], согласно которой любое из Сэ—Сю-звеньев образуется посредством расщепления циклопентанового кольца монотерпена с последующими модификациями (схема 54). Справедливость этого предположения была доказана экспериментально, уточнены детали механизма биосинтеза. Так, удалось доказать, например, что Сд—Сю-звено всех трех групп алкалоидов формируется путем обычной конденсации двух мевалонатных звеньев по типу голова к хвосту и проходит через стадии гераниола (322) или нерола (331) [259, 260] и ключевого циклического монотерпеноида логанина (335) [c.609]

Биосинтез куранов и стрихнанов многостадиен и сложен. Не все его этапы установлены достоверно. Дальним биогенетическим предшественником служит гейсхошизин, а начальные ступени биогенеза совпадают с таковыми для алкалоидов Aspidosperma (см. схему 148). Разветвление биогенетических путей происходит на стадии соединения б.50<Уа. Этот промежуточный продукт может расщепляться двумя способами. [c.548]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.469 , c.477 , c.478 , c.493 , c.510 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.469 , c.477 , c.478 , c.493 , c.510 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология