Алкилбензолы галоидоводорода

Молекулярные соединения алкилбензолов с галоидоводородами [252, 254, 255] [c.34]

Первые сведения о существовании молекулярных соединений ароматических углеводородов с донорами протонов были получены [252— 255 при изучении свойств растворов алкилбензолов в жидких хлористом и бромистом водородах (температуры кипения соответственно —84 и —67°). Образование молекулярных соединений при растворении алкилбензолов в галоидоводородах было констатировано при этом по появлению максимумов на кривых зависимости температуры замерзания раствора от соотношения компонент. Данные о составе подобных соединений и температурах их плавления (температуры, соответствующие максимумам на диаграмме свойство — состав ) сведены в табл. 14. [c.34]

Различные методы определения устойчивости молекулярных соединений алкилбензолов с галоидоводородами приводят к одному и тому же ряду относительной электронодонорной способности алкилбензолов [259—261]. Показано, например, что константы Генри для растворов хлористого водорода в ароматических углеводородах являются линейной функцией относительного смещения (Av/v ) полосы валентного колебания Н—Hal, происходящего при растворении галоидоводорода в тех же соединениях [260]. Особый интерес представляет наличие линейкой зависимости между потенциалами ионизации ароматических углеводородов и рассмотренными выше характеристиками их основности [259, 260]. Это прямо указывает на то, что ароматическое соединение при взаимодействии с галоидоводородами выступает в роли донора электронов. [c.36]

По мнению Дьюара [248 —250], наряду с подобными ст-комплексами существуют также комплексы, в которых электроноакцепторная группа К+ связана с ароматическим соединением за счет донорно-акцепторного взаимодействия с я-электронным облаком последнего. При -этом все -атомы углерода ароматического ядра остаются в зр -гибридном состоянии. Подобно молекулярным соединениям алкилбензолов с галоидоводородами их называют обычно л-комплексами, хотя Дьюар полагает [250], что по устойчивости они близки к а-комплексам. В вопросе о роли л -комплексов в процессах электрофильного замещения и молекулярных перегруппировок нет единой точки зрения (ср. [248—250] и [258]). [c.42]

Отщепление галоидоводорода от галогенированных алкилбензолов. Получение стирола пз а-фенил-а-этилхлорида обработкой пиридином при 130° является основным промышленным способо.м производства стирола [c.158]