Стереохимические ряды. Относительные и абсолютные конфигурации

До того, как это было сделано, соединения с ЫНг-группой у асимметрического центра составляли отдельный стереохимический ряд, основанный на произвольно принятой конфигурации природного левовращающего серина. Корреляция рядов ОН- и МНг-соединений была лишь косвенной и оставляла место для сомнений. Поэтому было принято > 5-обозна-чениям придавать индексы g (глицериновый альдегид) и 5 (серии) для уточнения, с каким ключом коррелирована относительная конфигурация данного вещества. К счастью, произвольно принятая конфигурация серина оказалась правильной, и относительные конфигурации О,, стали абсолютными. [c.134]

Таким образом, понятие стерического ряда является очень условным. Поскольку в настоящее время мы не только знаем связь соединений в пределах ряда (относительную конфигурацию), но и абсолютную конфигурацию, то более целесообразно применять для стереохимических обозначений о—з-систему, позволяющую непосредственно отразить в названии пространственное строение молекулы. [c.229]

Выяснение конфигурации моносахаридов и установление взаимосвязи между ними выполнено Э. Фишером и представляет собою первый пример использования стереохимической теории в структурной органической химии. Фишер построил свои доказательства на установлении конфигурации глюкозы, сведя к ней все известные тогда альдогексозы и альдопентозы. Таким образом, этими исследованиями была установлена так называемая относительная конфигурация моносахаридов, причем для обычной п-глюкозы Фишер условно принял стереохимическую формулу (XVI). ОднакО из данных Фишера вовсе не следовало, что природной п-глюкозе соответствует именно конфигурация (XVI), а не антиподная ей конфигурация (XVII). В данном случае речь идет уже об абсолютной конфигурации глюкозы и логически связанных с нею работами Фишера конфигурациях всех остальных моносахаридов. В то время не существовало средств для экспериментального решения этого вопроса. В связи с этим в 1906 г. Розановым было предложено обозначение абсолютной конфигурации сахаров, которое исходило из условного постулирования абсолютной конфигурации двух антиподов глицеринового альдегида, который формально может считаться первым членом ряда моносахаридов — триозой. [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология