Эпоксиды при реакции диазометана

Диазометан и его производные реагируют со многими альдегидами и кетонами, давая эпоксиды, однако одновременно образуются альдегиды и кетоны с более длинной цепью, поэтому выделение окиси из смеси может оказаться сложным. Направление реакции в большой степени зависит от природы заместителя, и [c.16]

Другим важным источником двухвалентных метиленовых радикалов служит диазометан. Однако в противоположность фотолитическому метиленированию олефинов [199] и реакции с карбонильной группировкой альдегидов и кетонов, приводящей к образованию эпоксидов [200], присоединение диазометана к С = М-связи шиффовых оснований дает только триазолины (см. выше). [c.31]

Аналогично диазометан присоединяется к альдегидам и кетонам по схеме (8.13). Не стабилизованная делокализацией электронов система 3 отщепляет азот. Образующийся биполярный ион отвечает иону, образующемуся при перегруппировке Тиффено, и дает те же продукты реакции — эпоксид или оба возможных карбонильных соединения 6 и 7 (см. обзоры [1—3, 27]). [c.549]

Мозеттиг и Бургер (1930) исследовали в качестве возможного пути синтеза эпоксида IV реакцию циклогексанона с диазометаном, но нашли, что эпоксид образуется лишь в небольшом количестве, а главным образом происходит расширение цикла, в результате чего получается циклогептанон И и далее, аналогичным путем, — циклооктанон III [c.536]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология