Хлор диалкилфенолы

Первоначально основным методом получения 2,6-диалкилфенолов являлся гидрогенолиз соответствующих 4-галогенсодержащих фенолов . Например, 2,6-ди-г/7ет-бутилфенол впервые был получен обработкой натрием в жидком аммиаке 4-хлор-2,6-ди-т рег-бутилфенола, синтезированного алкилированием 4-хлорфенола изобутиленом в присутствии кислых катализаторов. Из-за много-стадийности и незначительных выходов этот метод не получил широкого практического развития. Поэтому перед исследователями многих стран стояла задача создания прямых методов орто-алкилирования фенола. Практически она была решена в 1956—1957 гг., когда был найден способ алкилирования фенола олефинами под давлением в присутствии фенолята алюминия в качестве катализатора 85-97 [c.37]

Фенолы также, можно окисЛить дихроматом. Соответствующие диалкил-1,4-бензохиноны получены обработкой растворов диалкилфенолов в диэтиловом эфире раствором МагСггО в водной H2SO4 при охлаждении и интенсивном размешивании с выходом до 84% [1132]. Из фенола при действии хлора получают 2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон (хлоранил) (см. разд. 5.1.2). [c.500]

Для направления реакции в орто-положение при нитровании 4-замещенных 2,6-диалкилфенолов необходимо присутствие в параположении молекулы фенола более электроотрицательных атомов или групп, чем указанные выше. При нитровании 4-хлор-2,6-ди-грег-бутилфенола образующийся а-комплекс с геж-заместителями в орто-положении отщепляет протон от гидроксила и превращается в устойчивый О-ХИНОНИТрОЛ 56, 89. [c.69]

Более общим методом может быть селективное окисление 2,6-диалкилфенолов кислородом в присутствии этилендииминодиса-лицилата кобальта . Выход хинонов достигает 80—85%, но существенно зависит от условий реакции (количество катализатора, температура, растворитель) и природы заместителей. Более стабильные результаты получаются при окислении 2,6-диалкилфенолов окисью хлора (СЬО), однако выход хинонов не превышает 50-60%. [c.225]

Следует отметить, что при действии на оксибензилгалогениды щелочей и алкоголятов вместо гидролиза (алкогблиза) происходит окислительная конденсация, по-видимому, за счет промежуточного образования алкилметиленхинонов . С аминами 4-бром (хлор)-метил-2,6-диалкилфенолы реагируют при простом смешивании реагентов, причем с первичными и вторичными аминами образуются [c.281]

Наиболее удобным методом проведения окислительной поликонденсации 2,6-диалкилфенолов и 2,6-диалил-4-хлор- или бромфено-лов >з5 является окисление в растворе пиридина в присутствии Си+ или Сц2+. Для получения высокомолекулярных полимеров оказались пригодными фенолы с низким окислительно-восстановительным потенциалом, содержащие в положениях 2 и 6 метильиую, этильную, изопропильную группы или другие, равные или меньшие по объему разветвленные радикалы. Хотя механизм окислительной поликонденсации 2,6-диалилфенолов еще окончательно не выяснен, по-видимому его можно представить следующей схемой [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология