Тиофен изотопный обмен водорода

Изотопный обмен водорода в оксазолах и тиазолах происходит быстрее, чем в тиофене [153,154], в тиадиазолах обмен является еще более быстрым [154]. Это связано с увеличением числа электроотрицательных гетероатомов в цикле. Ниже приведены относительные скорости обмена, измеренные в системе СНдОКа/СНзОВ при 31° С [154] [c.146]

К.Н. Зацепина, Ю.Л. Каминский, И.Ф. Т у-п и ц ы н. Изотопный обмен водорода в пятичленных ароматических гетероциклах. III. Фуран, тиофен, пиррол, н- етилпиррол и их бензопроизводные......733 [c.604]

Определены константы скорости и факторы парциальной скорости кислотного И основного дейтерообмена для двадцати пятичленных гетероциклических веществ, содержащих дейтерий в заданном положении, и на основании полученных данных проведено количественное сравнение подвижности водорода в фуране, тиофене и селенофене, метилпроизводных тиофена и фурана. Оценена относительная реакционная способность 2,3-, 2,4- и 2,5-положений в гетероцикле с орто-, мета- и пара-положениями бензольного кольца. Получены данные о влиянии строения алкильной группы на реакционную способность 2,5-диалкилтиофенов. Проведено сравнение влияния метоксигруппы на реакционную способность метоксипроизводных тиофена и бензола. Применительно к опытам по основному катализу проведено сравнение полученных экспериментальных данных и вычисленных по уравнению Гаммета. Для метилпроизводных фурана и тиофена отмечено наличие корреляции между факторами парциальной скорости дейтерообмена и величиной химического сдвига в спектрах ЯМР. Проведено сравнение значений кинетических изотопных эффектов, измеренных при основном обмене тиофена и фурана при реакциях металлирования. Таблиц 3. Библиографий 27. [c.604]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология