Гетероциклические соединения пятичленные

Гидрирование пятичленных гетероциклических соединений. Простейшими гетероциклическими соединениями являются пиррол (I), тиофен (П) и фуран (П1) [c.381]

Нитрование. Замещение атома водорода на нитрогруппу удается осуществить практически во всех ароматических соединениях в моно- и дизамещенных бензола и нафталина, в антрацене, фенантрене и флуорене, в пятичленных ароматических гетероциклических соединениях, в пиридине и хинолине. [c.357]

Гетероциклические соединения Пятичленные гетероциклические соединения , Шестичленные гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами азота . [c.40]

Примерами пятичленных гетероциклических соединений с двумя гетероатомами могут служить [c.246]

Химические свойства. Вследствие того, что электроотрицательности серы и углерода равны, тиофен по химическим свойствам ближе к бензолу, чем другие пятичленные гетероциклические соединения. Однако из-за несколько меньшей энергии сопряжения и большей насыщенности диеновой части молекулы электронной плотностью способность тиофена к реакциям электрофильного замещения несколько выше, чем у бензола. [c.517]

Гетероциклические соединения Пятичленные гетероциклические соединения , Шестичленные гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами азота Наличие замкнутых циклов с гетероатомами [c.45]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

К представителям пятичленных гетероциклических соединений с одним гетероатомом относятся [c.246]

Ароматический характер фурана, свойственный в равной степени также пирролу, тиофену, пиридину и т. п., заставляет предположить, что электронная структура этих пятичленных гетероциклических соединений аналогична структуре бензола. Необобщенная пара электронов атома О фурана (атома N пиррола или атома S тиофена) вместе с 4 электронами четырех атомов углерода образует 6 и-электронов, подобно тому, как это происходит в молекуле бензола. Эти тг-электроны размазываются внутри кольца, чем обусловливается его относительно насыщенный, ароматический характер [c.959]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Номенклатура, изомерия [c.236]

Рассмотрим теперь некоторые примеры для азотсодержащих гетероциклических соединений. Из рис. 10.15 видно, что удерживание на обработанной водородом ГТС плоских молекул азолов— пятичленных азотсодержащих гетероциклов — увеличивается с [c.203]

Частоты скелетных колебаний кольца являются общими для гетероциклических соединений с одинаковым числом атомов углерода в кольце и с различными гетероатомами. Для пятичленных циклов — пиррола, фурана, тиофена и их замещенных — частоты поглощения, соответствующие колебаниям кольца, приведены в табл. ( Л. Шестичленные гетероциклы по типам колебаний кольца совершенно анало1ичны ароматическим соединениям и мало различаются между собой, как это видно из табл. 69, 70 и 71. [c.134]

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом [c.247]

Пятичленные гетероциклические соединения (фуран, тиофен и пиррол) имеют по две полосы поглощения — интенсивную коротковолновую полосу в области 200—210 нм и малоинтенсивную — в области длинноволновой части спектра (252—350 нм) (табл, 5). [c.136]

Винильные производные пятичленных гетероциклических соединений [c.218]

Для очень многих гетероциклов общеприняты тривиальные названия (стр. 45), от которых производят названия их замещенных производных. Для обозначения положения заместителей атомы гетероциклической системы нумеруют, начиная от гетероатома, или же обозначают греческими буквами соседние с гетероатомом —а, а следующие — р и у. Но и многие производные гетероциклов имеют частные тривиальные названия. Разработаны различные систематические номенклатуры гетероциклических соединений, которые здесь не рассматриваются. Ниже дана лишь краткая характеристика важнейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений. [c.412]

Пурин является представителем конденсированных гетероциклических соединений, и состоит из пиримидинового и имидазольного циклов. Имидазол представляет собой пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, один из которых пиридинового типа, а второй пиррольного [c.420]

Пиррол — пятичленное гетероциклическое соединение с одним гетероатомом азота. [c.439]

В ряду гетероциклических соединений при классификации за основу принимаются гетероциклические группировки — пятичленные, шестичленные и т. д., содержащие азот, кислород, серу. [c.559]

Ацилирование гетероциклических соединений. Пятичленйые гетероциклы с одним гетерратомом легко ацилируются подобно активированцым карбоциклическим ароматическим соединениям [423, 503], тогда как пиридин, хинолин и другие шестичленные азагетероциклы из-за дезактивирующего влияния пиридинового атома азота в реакцию ацилирования не вступают. Для моноциклических азолов реакция ацилирования также нехарактерна. [c.275]

Эти названия происходят от наименований кислородсодержащих гетероциклических соединений пирана (с шестичленным кольцом) и фурана (с пятичленным кольцом), стр. 427 и 412. По старой терминологии пира-нозные полуацетальные формы моносахаридов называли б-окисными, а фураноз-ные — у окисными формами. [c.228]

Азиды присоединяются к двойным связям, давая триазо-лины. Это лищь один пример из больщой группы реакций ([2-(-3]-циклоприсоединение), п результате которых пятичленные гетероциклические соединения получаются при присоединении 1,3-диполярных соединений к двойным связям [621]. В таких соединениях имеются три соединенных между собой атома а—Ь—с, из которых атом а обладает секстетом электронов на внешней электронной оболочке, а атом с — октетом, из которого по крайней мере одна пара неподелена. Реакцию можно изобразить следующим образом [c.234]

В качестве гетероатомов чаще всего встречаются азот, кислород и сера. Гетероциклические соединения делят по размерам цикла и по числу гетероатомов в цикле. Наиболее важными являются пяти- и шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами. Типичные гетероциклические соединения обладают ароматическим характером у пятичленных циклов неподеленные электронные пары гетероатомов вступают во взаимодействие с я-электронами двойных связей, образуя единую шестиэлектронную сопряженную систему, аналогичную таковой бензола, удовлетворяющую правилу Хюккеля (т. е. содержащую 4 + 2я- и р-электронов). [c.148]

Пиррол — азотсодержащее гетероциклическое соединение с пятичленным кольцом. Пиррол выделяют из смеси веществ, образующейся при пиролизе обезжиренных костей. Его получают и синтетическим путем. [c.15]

ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ [c.204]

Пятичленные гетероциклические соединения [c.348]

М-метил-а-пирролидон - гетероциклическое соединение, пятичленный цикл с одним гетероатомом. Относится к фуппе продуктов амидиро-вания эфиров оксикарбоновых кислот. [c.33]

Гетероциклические соединения, состоящие из конденсированных пяти- и шестичленных циклов, гидрируются трудно и не всегда до конца. Например, индол над превращается в октагидроиндол, но над N1 реакция идет с расщеплением пятичленного кольца и образованием о-толуидина [c.388]

Все это связано с особенностью структур этих гетероциклических соединений. У них в пятичленных кольцах четыре тг-электрона двух сопряженных двойных связей и неподеленная электронная пара гетеро-атома (О, S, N) образуют секстет тс-электронов, что укладывается в рамки правила ароматичности Хюккеля. (4п-г2) л-электронов в замкнутой системе сопряженных кратных связей (где п - целое нео фицатель-ное число). Таким образом, эти шесть тс-электронов ко,ища образуют делокализованную систему, как в бензоле [c.248]

Своеобразнейшими превращениями пирролов являются реакции расширения кольца, происходящие у этих пятичленных гетероциклических соединений в самых различных условиях (Чамичан). Так, при нагревании пиррола с хлороформом и этилатом натрня образуется р-хлорпиридин [c.972]

Все эти условия хорошо выполняются для пяти- и шестичлен-ных гетероциклических соединений, которые содержат замкнутую систему из шести я-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и одной электронной пары гетероатома. В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть я-электронов трех двойных связей [c.354]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Пяти- и щестичленные гетероциклические соединения содержат замкнутую систему из шести л-электронов. Для пятичленных гетероциклов эта система состоит из четырех я-электронов двух двойных связей цикла и однбй электронной пары гетероатома (О, N. 8). В шестичленных гетероциклах в сопряжении участвуют шесть л-электронов трех двойных связей. Поэтому гетероциклические соединения, подобно бензолу и его производным, склонны в большей степени к реакциям замещения. По легкости, с которой фуран, тиофен, пиррол и пиридин вступают в реакции электрофильного замещения, их можно расположить в ряд (сравнивая с бензолом) [c.107]

ТИОФЕН С4Н45 — пятичленное гетероциклическое соединение, бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах бензола хорошо растворим в органических растворн- 5 телях. Т. получают из сернистых сланцев и нефти. Многие производные Т. применяют как лекарства, стимуляторы роста, гербициды, полимеры, душистые вещества, реагенты для аналитической химии и т. д. [c.250]

Индол. Значительный интерес представляет гетероциклическое соединение состава С8Н,Ы, называемое индолом. В молекуле этого вещества имеется пятичленное пиррольное кольцо (стр. 412), конденсированное (т. е. имеющее два общих углеродных атома) с шестичленным кольцом бензола (стр. 326) поэтому индол иначе называют бенэпир ролом [c.421]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.311 , c.312 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.311 , c.312 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.311 , c.312 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.311 , c.312 ]

Руководство по ядерному магнитному резонансу углерода 13 (1975) -- [ c.125 ]

Пестициды (1987) -- [ c.496 , c.506 , c.530 , c.610 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология