Электроотрицательность атомов оптическая

Для этого механизма характерны следующие признаки. Кислород (изотоп 0) из воды переходит в спирт. Если спиртовый остаток в эфире оптически активен (связанный с кислородом атом углерода асимметричен), то гидролиз сопровождается рацемизацией спирта. Если радикал R представляет собой замещенную аллильную группу, то гидролиз сопровождается изомеризацией спирта. Скорость гидролиза ускоряет электроположительные (например, СН3О) группы в спиртовом остатке и электроотрицательные группы (например, NO2) в кислотном остатке. Отсутствует стерический эффект, так как лимитирует реакцию мономолекулярный процесс. Протеканию реакции способствует увеличение полярности растворителя. По механизму BalI идет гидролиз и алкоголиз эфиров трифенилметилового спирта, /я/>е/и-бутилового спирта, аллиловых спиртов. [c.505]

Выше указывалось, что механизм реакций этерификации и гидролиза для спиртов с сильно электроотрицательными радикалами может отличаться от рассмотренного (подробнее см. [126]). Действительно, в ряде исследований было обнаружено, что в случае эфиров аллиловых [726] и некоторых других [727] спиртов гидролитическое расщепление происходит, по-видимому, по алкилкислородному механизму (12,2). Это следует из того, что оптически активные эфиры, в которых атом углерода радикала Н, присоединенный к кислороду, асимметричен, раце- [c.572]

Справочник химика 21