Оптически деятельные сложные эфиры

Аналогичным образом, при восстановлении сложного эфира пировиноградной кислоты и оптически деятельного спирта бор-неола, вероятность образования эфиров правой и левой молочных кислот неодинакова [c.509]

Оптически деятельные сложные эфиры [c.55]

Аналогичным образом, при восстановлении сложного эфира пировиноградной кислоты и оптически деятельного спирта борнеола [c.587]

Расщепить ее можно, применяя и другие реакции например, этерификацию — образование сложного эфира с оптически деятельным спиртом. [c.241]

Этерификация рацемического спирта оптически деятельной к и с л о т о й с последующим разделением образовавшихся сложных эфиров путем дробной кристаллизации. [c.401]

Оптически деятельная кислота и ряд ее сложных эфиров, амидов, смешанных ангидридов и прочие будут, например, удовлетворять таким условиям. [c.373]

Определите строение вещества состава СаНзОд, если известно, что оно хорошо растворяется в воде и щелочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не дает окрашивания с хлорным железом, реагирует с пятихлористым фосфором, образуя вещество состава С8НбОС12. Известно в виде двух оптически деятельных изомеров. [c.154]

Асимметрический синтез. Если при химических синтезах из веществ с симметричными молекулами создаются вещества с асимметрическим атомом углерода, то они получаются в виде недеятельных соединений. Однако, пользуясь оптически деятельными веществами, можно в некоторых случаях из веществ, не содержащих асимметрического атома углерода, получить оптически деятельные вещества. Для этого исходное вещество связывают с оптически деятельным веществом и удаляют последнее после того, как путем химической реакции получен новый асимметрический атом. Так можно синтезировать оптически деятельную молочную кислоту СНз—СН(ОН)—СООН из пировиноградной кислоты СНз—СО—СООН, в молекуле которой нет асимметрического атома. Для этого из пировиноградной кислоты и природного левовращающего спирта борнеола СщН ОН (стр. 567) получают сложный эфир. Восстановлением переводят этот эфир в бор-неоловый эфир молочной кислоты. При этом в молекуле создается новы 1 асимметрический атом и получаются два вещества—сложный эфир левовращающего борнеола и левовращающей молочной кислоты и сложный эфир левовращающего борнеола и правовращающей молочной кислоты. Эти вещества не являются один по отношению к другому оптическими антиподами, в связи с чем и скорости образования их неодинаковы первое вещество образуется в несколько большем количестве, чем второе. Поэтому омыление продукта реакции дает молочную кислоту, обладающую слабым левым вращением. [c.297]

Ментол легко расщепляется на компоненты путем дробной кристаллизации сложных эфиров, полученных при его взаимодействии с хлорангидридом - или- /-камфор-10-сульфоновой кислоты [25]. Однако выход оптически деятельных ментолоп неудовлетворителен, так как для [c.405]

Обе порции сырого оптически-деятельного кислого вторичнооктилового эфира фталевой кислоты, ка>кдую в отдельности, дважды кристаллизуют из уксусной кислоты (около 2 г 90%-ной уксусной кислоты на 1 г сложного эфира). Таким образом оба вещества получаются в оптически-чистом состоянии и обладают соответственно следующими вращениями —58,5°, [а]о—48,4°, и [ Wi + 58,3 , [а]о -Ь 48,4°. Левовращающего вещества получается около 99 г и правовращающего — около 96 г, т, е. приблизительно 70%, теоретического количества. Оба стереоизомера плавятся при 75°. [c.331]

Болое старая теория принимала образование углеводорода с циклопропановым кольцом — трщиклена (см. выше) в качестве промежуточного продукта при взаимных превраш,ениях сложных эфиров нзоборнеола в камфен или в сложные эфиры камфенгидрата. Как показал Меервейн, эта теория не соответствует действительности по двум причинам а. хотя трициклен и может быть превращен в камфон и сго производные, он устойчив к действию 33%-ной серной кислоты, гладко превращающей изоборнеол в камфен б. превращение камфена в сложные эфиры нзоборнеола, катализируемое кислотами, как правило, сопровождается рацемизацией однако оно может быть проведено в таких условиях (применением таких слабых кислот, как муравьиная кислота), в которых образуются оптически деятельные эфиры. (Следовательно, рацемизация является побочной реакцией.) Если бы трициклен являлся промежуточным продуктом этой реакции, то опа не могла бы приводить к получению оптически деятельных продуктов, так как трициклен симметричен. [c.850]

НООС—СН(ОН)—СНг—СООН, получатся оптически деятельные галоидозамещенные кислоты. Однако получить оптически деятельные галоидокислоты или их сложные эфиры долгое время не удавалось при реакциях обмена гидроксила на галоид получались оптически недеятельные галоидокислоты. Лищь в 1895 г. Вальдену удалось при весьма мягких условиях реакций обмена (например, осторожным действием пятигалоидных соединений фосфора на оптически деятельные оксикислоты) получить оптически деятельные изомеры. Неудачи прежних исследований объясняются чрезвычайной легкостью, с какой оптически деятельные галоидокислоты самопроизвольно, иногда даже при обыкновенной температуре, превращаются в оптически недеятельные соединения. [c.484]

Установите строение оптически деятельного вещества СвНзОз, которое хорощо растворяется в водной щелочи, образует сложные эфиры с кислотами и спиртами, не дает окрашивания с хлорным железом, а при энергичном окислении превращается в бензойную кислоту. [c.152]