Дигидробифенил

Подробное изучение выходов продуктов этих реакций помогает установить механизм процесса [5]. На рис. 16.1 показана разница в выходах моль/моль перекиси) бифенила, дигидробифенила, бензойной кислоты и метилбензоата в зависимости от первоначальной концентрации перекиси бензоила. Экстраполируя при бесконечном разбавлении, когда разложения быть не может, нашли, что выход бензойной кислоты равен нулю, а выходы бифенила и дигидробифенила равны между собой. Это позволяет предположить, что при низких концентрациях перекиси бифенил получается в результате диспропорционирования (16.7а). При бесконечном разбавлении выход бифенила составляет около [c.249]

Рис. 16.1. Выход бифенила, дигидробифенила, бензойной кислоты и фенилбензоата при реакции перекиси бензоила с бензолом при 80 С [5].

Если бифенил получали при высоких концентрациях в результате двух реакций (16.7а) и (16.7г), то выход его должен быть равен сумме выходов дигидробифенила и бензойной кислоты. На рис. 16.1 эта сумма представлена в виде пунктирной линии, и она приблизительно равна выходу бифенила. Реакция (16.7г) представляет собой передачу водорода от радикалов к перекиси. Установлено, что именно этот процесс увеличивает скорость разложения перекиси трет-бутила в некоторых [c.250]

Отмечено, что при двухступенчатом получении биарила понижается выход бифенила относительно общего количества комплекса присоединения, которое могло бы быть получено, так как некоторая его часть превращается в дигидробифенил или в тетрагидрокватерфенил. Это свидетельствует о трудностях, с которыми приходится сталкиваться при изучеиии таких реакций. [c.252]

Обращаясь к рис. 16.1, иапишите уравнения, которые представляют собой самую сущность взаимодействия перекиси при низких концентрациях с образованием бифенила, дигидробифенила, бензойной кислоты н метилбензоата. Напишите такие же уравнения и для высоких концентраций перекиси. [c.253]

Радикальные 0-комплексы типа (134) нельзя выделить подобно катионным 0-комплексам при электрофильном или анионным ст-комплексам при нуклеофильном замещении. Однако побочные реакции, наблюдаемые при арилировании, алкилировании и других свободнорадикальных реакциях, не оставляют сомнения, что ст-комплексы, имеющие строение циклогексадиенильных радикалов (135), действительно образуются, поскольку изолированные продукты не могут иметь иных предшественников. Так, при феиилиро-вании бензола перекисью бензоила наряду с бифенилом выделены тетрагидро-л-кватерфенил (136) и дигидробифенил (137), образующиеся соответственно при димеризации и диспропорционирова-нии фенилциклогексадиенильного радикала (135). [c.87]

При взаимодействии этилового эфира каприловой кислоты с бифенил-литием выделен с выходом 10% октанон-1,4-дигидробифенил и этиловый эфир 2-гексилдеканон-З-овой кислоты (50%) [40] [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология