Арилирование

П-14. Арилирование по Фриделю — Крафтсу. Реакция Шолля. [c.355]

Реакциями алкилирования и арилирования принято называть химические процессы, ведущие к внедрению алкильных или арильных групп в различные органические молекулы. Алкилированием можно наращивать углеводородные цепи путем замены атомов водорода на разные радикалы, вводить заместители в ароматические молекулы и различные группы по кратным связям. Реакции алкилирования очень разнообразны. Их применяют для получения разветвленных углеводородов на базе алкилирования парафинов олефинами, а также для получения ароматических углеводородов с боковыми цепями и ряда других производных на базе реакций с хлористым алюминием и другими катализаторами. [c.648]

Бензолмагнийгалогениды могут конденсироваться с алкилсульфа-тами с образованием алкилбензолов (выход 35—75%) прямо или с карбонильными соединениями, давая арилированные карбинолы (спирты). Последние должны превращаться по способу, указанному в преды 1у-щем разделе. Осуществление реакции взаимодействия первичных бензил-хлоридов с алкилмагнийгалоидами неэффективно, например к-пропил-магнийгалоид с бензилхлоридом дает много дифенила, но совершенно не дает м-бутилбензола. Однако бензилхлориды очень легко дают продукты перекрестного сочетания с аллильными галоидами, когда смесь обеих заставляют реагировать с магнием в эфире например, с аллилхлоридом в дополнение к диаллилу получается 4-фенил-1-бутен [c.479]

Аналогичные реакции с менее реакционноспособным хлорбензолом (арилирование) протекают в относительно мягких условиях (200—250 °С) лишь при катализе медью или ее солями, которые предварительно активируют атом хлора [c.268]

Кроме того, в течение долгих лет основой для получения эффективных деэмульгаторов была олеиновая кислота, из которой получали алкилированные или арилированные амиды, продукт сульфировали по двойной связи и нейтрализовали. [c.88]

Аналогичным образом конденсируются с ацетоном ароматические основания под влиянием кислотных катализаторов. Однако образовавшиеся вначале арилированные диацетонамины претерпевают циклизацию и превращаются в производные дигидрохинолина, которые применяются в качестве антиокислителей для каучука. Анилин реагирует по следующей схеме [c.323]

Повидимому, наиболее интересной реакцией этих соединений является арилирование алкоголятов и фенолятов натрия в неводной среде эта реакция проходит легко, и образуются соответствующие простые эфиры. [c.60]

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ АЛКИЛИРОВАНИЕ И АРИЛИРОВАНИЕ [c.650]

Гл- XII. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ АЛКИЛИРОВАНИЕ И АРИЛИРОВАНИЕ [c.652]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Процессы арилирования имеют место при окислении фенолов. Так, 4,4 -дигидрокси-1,Г-динафтил образуется при действии солей железа (П1) на (З-нафтол [c.156]

Арилирование при атоме углерода, содержащем активный водород. [c.29]

При введении фенильной или вообще арильной группы образуется непосредственная связь с углеродным атомом ароматического ядра (арилирование) [c.238]

Во втором издании все главы пересмотрены, многие из них подверглись коренной переработке, так как за истекший срок наши теоретические познания и достижения в области катализа значительно расширились. Гл. II— Теории и механизм катализа — написана заново включены главы Каталитическое алкилирование и арилирование , Каталитическая изомеризация углеводородов , Каталитическое перераспределение водорода . Значительно распш-рена цитируемая литература, и для удобства пользования помещена [c.10]

Подобные реакции арилирования протекают особенно легко в те.ч случаях, когда они сопровождаются замыканием кольца, с то использовано в синтезе фенантрена по Пшорру и в синтезе карбазола по Улль-ыану (стр. 509). Совершенно аналогично происходит циклизация с образованием флуоренона [c.591]

Новые С—С-связи образуются и при взаимодействии солей диазония с ненасыщенными карбоновыми кислотами (например, акриловой и малеиновой), а также с ненасыщенными альдегидами и кетонами (например, бензальацетоном) в присутствии порошкообразной меди. При этом получаются производные арнлкоричной или арилгидрокоричной кислот или, соответственно, а-ацилстильбенов (арилирование по Меервейну — Шустеру) [c.591]

При арилировании производных бензола независимо от природы заместителя образуются преимущественно орто-тоыгры. В табл. 7 приведены данные о соотношении изомеров, возникающих при фени-лировании нитробензола и толуола. [c.154]

Для винилирования и арилирования сложных эфиров (но не кетонов) используют винил- и арилгалогениды в присутствии NiBrs в качестве катализатора [1165]. Однако и кетоны можно винилировать при обработке их енолацетатов винилбромидами FI ирисутствии палладийсодержап1его катализатора [1165а]. Эту [c.207]

Другой метод состоит в обработке ароматического субстрата соединением переходного металла, таким, как Рс1(0Ас)2 [235] или трифтороацетат таллия (III) [236]. При использовании последнего реагента в некоторых случаях происходит региоселек-тивное сочетание. Иногда арилирование проводилось обработкой ароматических субстратов особенно активными арилгалогенидами, чаще всего арилфторидами. Арилирование по свободнорадикальному механизму см. т. 3, реакции 14-16—14-20. [c.355]

Арилирование соединений типа 2СНг2 аналогично реакции 10-96, рассмотренной в т. 2, где дано определение группы 2. Активированные арилгалогениды, как правило, дают хорошие результаты [130]. В присутствии избытка амида натрия в реакцию можно вводить даже неактивированные арилгалогениды [131]. Подобным образом можно арилировать также простые кетоны [132] и сложные эфиры. Реакция с неактивированными галогенидами происходит ио ариновому механизму и представляет собой метод расширения синтезов на основе малонового эфира (или сходных соединений) с использованием ароматических молекул. Основание здесь выполняет две функции оно отрывает протон от молекулы 2СН22 и катализирует реакцию с образованием дегидробензола. Реакция была использована для осуществления процесса замыкания цикла [133] [c.29]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.0 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.54 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.0 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.107 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.107 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.35 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.279 ]

Химия свободных радикалов (1948) -- [ c.183 , c.186 ]

Именные реакции в органической химии (1976) -- [ c.0 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1988) -- [ c.226 , c.256 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.437 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.498 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.465 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.373 ]

Межфазный катализ в органическом синтезе (1980) -- [ c.241 , c.305 ]

Успехи стереохимии (1961) -- [ c.491 ]

Путеводитель по органическому синтезу (1985) -- [ c.20 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.0 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.338 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.465 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.0 ]

Общая химическая технология органических веществ (1955) -- [ c.248 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Механизмы химических реакций (1979) -- [ c.74 ]

Химия и технология алюминийорганических соединений (1979) -- [ c.17 ]

Механизмы реакций металлорганических соединений (1972) -- [ c.0 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Химия синтаксических красителей Том 6 (1977) -- [ c.390 ]

Химия красителей (1970) -- [ c.33 , c.34 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.295 , c.328 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.500 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.158 , c.168 , c.169 , c.173 , c.174 , c.340 , c.350 ]

Курс органической химии (1987) -- [ c.290 , c.336 ]

Химия органических соединений фтора (1961) -- [ c.210 , c.213 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.200 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология