Полиацетилен, делокализация электронов

Органические полупроводники. К числу веществ с полупроводниковыми свойствами можно отнести ряд органических соединений с сопряженными связями, которые называются органическими полупроводниками. Чередование одинарных и кратных связей приводит к некоторой делокализации электронов, образующих соседние я-связи. Электроны могут перемещаться вдоль молекулярной цепи в пределах сопряжения связей. При сообщении энергетического импульса такому веществу делокализованные электроны перескакивают с одного сопряженного участка молекулы на другой, обеспечивая электронную проводимость по аналогии с п-полупроводником. В качестве примеров органических полупроводников можно привести следующие полимеры а) поливинилен с общей формулой Г—НС=С—П полиацетилен [c.340]

Делокализания электронов характерна не только для циклических систем. Цепочка атомов углерода, связанных чередующимися простыми и двойными связями, как в бутадиене-1,3 (Па) или полиацетилене (Иб), может быть также стабилизирована делокализацией электронов, хотя стабилизирующий эффект, приходящийся на одно повторяющееся звено, несколько меньше, чем в бензоле. Явление делокализации не ограничено [c.49]

Обратная закономерность была обнаружена в реакциях с элек-трофильными агентами. Для интерпретации механизма реакций присоединения к полиацетиленам Больман предложил модели полиацетиленов, основанные на представлении о делокализации я-электронов В щелочной среде анион присоединяется к последнему С-атому сопряженной цени, в то время как в кислой — к предпоследнему. Это можно понять, если принять, что в кислой среде образуется нечто вроде л-комплекса с протоном, в результате чего последняя С=С-связь выпадает из сопряженной системы. Благодаря электронному притяжению оставшейся ацетиленовой системы, предпоследний С-атом заряжается положительно и присоединяет анион [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология