Гуанин

Хотя не существует аминокислот, производных анилина, в биологических системах можно найти примеры расположения экзо-циклических аминогрупп на гетероциклическом ароматическом кольце. Наиболее известны пурины (аденин и гуанин) и пиримидин (цитозин). Их свойства обсуждаются в гл. 3. [c.41]

Блокирование аминогруппы аденина, гуанина или цитозина может оказаться необходимым при фосфорилировании для предотвращения образования фосфамидов. В более редких случаях (особенно для гуанина) оно такл<е позволяет достигнуть большей гидрофобности слишком полярного нуклеозида. [c.154]

Положение усложнялось еще и тем, что в ДНК обнаружили четыре типа нуклеотидов. В этом смысле строение молекулы ДНК в высшей степени нерегулярно. Правда, эти четыре нуклеотида не очень отличаются друг от друга в каждом из них содержатся те же сахар и фосфат. Различия зависят лишь от азотистых оснований — либо пуриновых (аденина и гуанина), либо пиримидиновых (цитозина и тимина). Но поскольку в связях между нуклеотидами участвуют только фосфаты и сахара, наше предположение о том, что все нуклеотиды соединены в единое целое однотипными химическими связями, оставалось в силе. Поэтому при постройке моделей мы намеревались исходить из того, что [c.39]

Настал подходящий момент, чтобы поразмыслить о некоторых любопытных закономерностях химии ДНК, впервые замеченных биохимиком Колумбийского университета, австрийцем по происхождению. Эрвином Чаргаффом. Со времени войны Чаргафф и его ученики тщательно исследовали соотношение пуриновых и пиримидиновых оснований в различных препаратах ДНК. И во всех образцах число молекул аденина (А) было очень близко к числу молекул тимина (Т), а число молекул гуанина (Г) — к числу молекул цитозина (Ц). Кроме того, содержание остатков аденина и тимина изменялось в зависимости от происхождения препарата. ДНК одних организмов содержала больше А и Т, других — больше Г и Ц. Чаргафф не дал никакого объяснения этим поразительным результатам, хотя, безусловно, не считал их случайными. Когда я впервые рассказал о них Фрэнсису, они его не заинтересовали, и он продолжал думать о другом. [c.74]

Рис. 3.5. Кривая плавления ДНК. оперативным расплетанием (разрывом водородных связей), которое происходит при нагревании двухцепочечных полинуклеотидов, при помощи кривых плавления (экспериментально наблюдают зависимость поглощения от температуры рис. 3.5). Середина интервала, в котором происходит переход к одноцепочечиым полинуклеотидам, называется температурой плавления (Т л). Т л зависит от соотношения содержания пар гуанин — цитозин к содержанию пар аденин — тимин, поскольку первая пара более устойчива.

В это время Фрэнсиса все еще грызло подозрение, что истинный путь к решению заключен в правилах Чаргаффа. Пока я был в Альпах, он даже потратил целую неделю, пытаясь экспериментально доказать, что в водных растворах между аденином и тимином, а также между гуанином и цитозином существуют силы притяжения. Но все его усилия ни к чему не привели. К тому же ему всегда было трудно разговаривать с Гриффитом. Их мыслительные процессы как-то не соответствовали после того, как Фрэнсис подробно излагал достоинства какой-нибудь гипотезы, вдруг наступало долгое неловкое молчание. [c.84]

К полудню следующего дня от моей схемы не осталось камня на камне. Против меня был тот неприятный химический факт, что я выбрал не те таутомерные формы гуанина и тимина. Еще до того, как обнаружилась эта печальная истина, я наспех позавтракал в Лакомке и ненадолго вернулся к себе в Клэр, чтобы ответить на письмо Макса Дельбрюка, который сообщал, что специалистам из Калифорнийского технологического института моя статья по генетике бактерий показалась недостаточно обоснованной. Тем не менее, если я этого хочу, он пошлет рукопись в Труды Национальной Академии наук . Таким образом, я опубликую нелепую идею еще молодым, и у меня будет время одуматься, прежде чем я окончательно утвержусь на гибельном пути. [c.107]

Различные таутомерные формы гуанина и тимина, которые могут входить в состав ДНК. (Атомы водорода, способные изменять свое расположение, заштрихованы). [c.108]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Письмо не пробыло на почте и часа, а я уже знал, что жестоко промахнулся. Едва я ворвался в нащ кабинет и начал объяснять свою схему, как американский кристаллограф Джерри Донохью заявил, что она никуда не годится. По мнению Джерри, те таутомерные формы, которые я взял из книги Дэвидсона, неверны. Я тут же возразил, что и в других учебниках гуанин и тимин изображены в энольной форме, но это не произвело впечатления на Джерри. Он злорадно объяснил, что в течение многих лет химики-органики совершенно произвольно отдавали предпочтение одним таутомерным формам перед другими, опираясь [c.108]

Однако никаких неопровержимых доказательств в пользу кето-форм Джерри привести не мог. Он сознался, что может сослаться только на одну кристаллическую структуру — дикетопиперазин, пространственная конфигурация которого была тщательно изучена несколько лет назад в лаборатории Полинга. В этом случае, несомненно, присутствовала кето-форма, а не энольная. Но Джерри был убежден, что опирающиеся на квантовую механику доводы в пользу кето-формы дикетопиперазина верны также и для гуанина и тимина. Поэтому мне горячо порекомендовали больше не тратить времени на эту идиотскую схему. [c.109]

Утром, явившись первым в наш кабинет, я быстро убрал со своего стола все бумаги, чтобы получить большую ровную поверхность, где можно было бы складывать пары оснований, соединенных водородными связями. Сначала я было вернулся к своим парам одинаковых оснований, но скоро убедился, что это тупик. Тут пришел Джерри я поднял глаза, увидел, что это не Фрэнсис, и снова начал раскладывать основания так и эдак. И вдруг я заметил, что пара аденин-тимин, соединенная двумя водородными связями, имеет точно такую же форму, как и пара гуанин - цитозин, тоже соединенная по меньшей мере двумя водородными свя ями. Эти водородные связи образовывались как будто вполне естественно чтобы придать обеим парам одинаковую форму, не приходилось прибегать ни к каким натяжкам. Я тут же подозвал Джерри и спросил, есть ли у него какие-нибудь возражения против этих новых пар оснований. Когда он ответил, что возражений нет, я воспрял духом, по- [c.110]

Пары аденин-тимин и гуанин - цитозин, вошедшие в состав модели двойной спирали (пунктиром показаны водородные связи). [c.111]

Предположение о возможности образования третьей водородной связи и цитозином было отвергнуто, так как кристаллографическое изучение гуанина подсказывала, что такая связь должна быть очень слабой. Теперь известно, что этот вывод был ошибочным и между гуанином и цитозином можно провести три прочные водородные связи. [c.111]

Морису понадобилось не больше минуты, чтобы оценить модель. Он уже слышал от Джона, что модель двухцепочечная и скрепляется парами оснований А-Т и Г-Ц поэтому он сразу же углубился в подробности. То, что цепей две, а не три, его не смутило, так как данные, как будто говорившие в пользу последнего предположения, никогда не были очень четкими. Пока Морис молча созерцал наше металлическое сооружение, Фрэнсис, стоя рядом, то принимался очень быстро рассказывать, какую рентгенограмму должна дать такая структура, то вдруг умолкал, соображая, что Морис хочет рассматривать двойную спираль, а не выслушивать лекцию по кристаллографии, которую он может прочесть и сам. Наше решение взять гуанин и тимин в кето-форме сомнению не подвергалось иначе пары оснований не получились бы. Устные доводы Джерри Донохью Морис выслушал так, словно это были азбучные истины. [c.118]

Следующим по реакционной способности является атом хлора в положении 2, чю дает возможность указанными ниже путями получить гуанин (2-амино-6-оксипурин) и ксантин (2,6-диоксипурин) [c.1041]

Гуанидин HN= (NH2)2 (имидомочевина). Это соединение полуг чило свое название от пуринового соединения гуанина (стр. 1044), содержащегося вместе с другими веществами в гуано. При разложении гуанина Штреккер открыл гуанидин. Одно из гуанидиновых производных (аргинин) содержится в белке, другие (креатин, креатинин) — в мускулах и иных органах, третье (агматин) найдено в спорынье.и 6 сперме сельди. [c.289]

Несколько дней спустя они встрётились в очереди в буфете лаборатории, и Фрэнсис узнал, что, по-вмдимому, должно существовать притяжение между плоскими поверхностями аденина и тимина. Тот же ход рассуждении указывал на сушествование притяжения между гуанином и цитозином. [c.76]

За обедом я подтвердил, что результаты Чаргаффа Фрэнсис запомнил правильно. Но он уже несколько утратил доверие к квантовомеханическим доводам Гриффита. Во-первых, Гриффит, когда его допросили с пристрастием, довольно вяло защищал свой ход рассуждений. Слишком многими переменными пришлось ему пренебречь, чтобы побыстрее проделать расчеты. Кроме того, каждое основание имеет две плоские стороны, и ничто не объясняло, почему избирается только одна из них. Нельзя было исключить и вероятность того, что причина закономерностей Чаргаффа лежит в генетическом коде. Определенные группы нуклеотидов должны каким-то образом кодировать определенные аминокислоты. Одинаковое содержание аденина и тимина могло объясняться каким-то еще не известным фактором, упорядочивающим основания. К тому же Маркхэм заявлял, что если Чаргафф утверждает, будто содержание гуанина и цитозина одинаково, то он абсолютно уверен, что это не так. По мнению Маркхэма, сама методика Чаргаффа неизбежно должна была приводить к недооценке истинного количества цитозина. [c.76]

Тем не менее, это еще не было достаточной причиной, чтобы нам не сообщить Морису, что между аденином и тимином и между гуанином и цитозином, возможно, существует притяжение. В конце октября Фрэнсис собирался по своим делам в Лондон и написал Морису, что зайдет в Кингз-колледж. Ответ с предложением пообедать вместе был, против ожидания, очень любезен, и Фрэнсис начал надеяться, что можно будет как следует обсудить проблему строения ДНК. [c.84]

Днем к нам впервые заглянул Брэгг. Последние дни он лежал дома с гриппом и, находясь еще в постели, услышал, что мы с Криком придумали остроумную структуру ДНК, которая может оказаться очень важной для биологии. Вернувшись в лабораторию, он в первую же свободную минуту отправился к нам, чтобы убедиться в этом своими глазами. Он сразу же заметил комплементарность обеих цепей и понял, что соответствие числа пар аденина с тимином и гуанина с цитозином логически вытекает из регулярно повторяющейся формы сахаро-фосфатного остова. Так как он ничего не знал о правилах Чаргаффа, я сообщил ему экспериментальные данные, касающиеся соотношения оснований, и заметил, что на него произвела большое впечатление мысль о возможной их роли в репликации генов. Когда дело дошло до рентгеноструктурных результатов, он понял, почему мы еще не уведомили об открытии группу из Кингз-колледжа. Его, однако, встревожило, что мы до сих пор не спросили мнения Тодда. Хотя мы и сказали, что с органической химией у нас все в порядке, это его не успокоило. Бесспорно, перепутать химические формулы мы вряд ли могли, но Фрэнсис говорил так быстро, что Брэгг сомневался, способен ли он вообще остановиться, чтобы можно было усвоить нужные факты. Поэтому мы обещали пригласить Тодда сразу же, как получим координаты атомов. [c.117]

Я был бы неправ, если бы оставил читателя с ощущением, что великие открытия могут быть сделаны как-то походя. И пример Уотсона при внимательном рассмотрении как раз опровергает такое представление. Просто за внешней бравадой автора Двойной спирали надо увидеть то, что было на самом деле. А была денная и нощная концентрация мысли на том, как же устроена ДНК. Был крайне важный контакт с химиком Джерри Донохью, в результате которого родилась идея комплементарных пар оснований аденин-тимин и гуанин - цитозин, краеугольный камень двойной спирали. Было и постоянное подогревание Фрэнсиса Крика в те минуты, когда тот уже не видел дальнейшего пути и терял интерес к проблеме. И была прежде всего уверенность в том, что ген — это ДНК, тогда как подавляющее большинство биологов думали, что ген — это белок. [c.132]

ДНК-РНК-гибрида также удерживаются вместе водородными связями. Водородные связи возникают между пуриновыми и пиримидиновыми основаниями двух цепей очень специфическим образом. Другими словами, основания одной цепи совмещены с основаниями второй цепи таким образом, что пуриновое основание ео.а, связ водородными связями с пириьГидиновым осн а-нием и наоборот. Говоря более точно, аденин и тймин"(урацил) способны связываться друг с другом двумя водородными мостиками, образуя пару. Точно так же спариваются гуанин и цитозин, способные образовать три водородные связи друг с другом. Такое специфическое образбваТше водородных связей [уотсон-криковские пары) важно при репликации, так как две цепи [c.114]

Совсем недавно [36] был описан другой препарат — 9-(2-оксиэтоксиметил-гуанин, ингибирующий репликацию вируса гернеса, ие затрагивая никаких клеток, инфицированных вирусом. Оказывается, в основе селективности лежит способность препарата фосфорилироваться (тпмидинкиназой, кодируемой вирусом) до соединений, токсичных к вирусному генетическому материалу. [c.151]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.317 , c.321 , c.322 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.359 , c.439 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1996) -- [ c.315 ]

Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот (1990) -- [ c.5 , c.6 , c.12 , c.21 , c.38 , c.73 , c.74 , c.143 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.734 , c.736 , c.737 ]

Химия (1978) -- [ c.375 , c.455 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.393 , c.394 , c.487 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.61 , c.62 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.0 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.0 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.315 ]

Молекулярная биология (1990) -- [ c.5 , c.6 , c.11 , c.12 , c.21 , c.38 , c.73 , c.74 , c.143 ]

Общая органическая химия Т.10 (1986) -- [ c.34 , c.44 , c.55 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.470 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.15 , c.225 , c.226 , c.285 , c.288 , c.321 , c.322 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.603 , c.660 ]

Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) -- [ c.29 , c.29 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.576 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.77 , c.91 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.485 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.212 , c.303 , c.432 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (1985) -- [ c.315 ]

Биологическая химия (2002) -- [ c.49 ]

Биохимия (2004) -- [ c.172 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.86 ]

Основы современной химии гетероциклических соединений (1971) -- [ c.330 , c.332 ]

Общая химия в формулах, определениях, схемах (0) -- [ c.315 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.457 , c.535 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.537 , c.553 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.924 , c.926 , c.928 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.380 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) -- [ c.418 , c.426 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.393 , c.394 , c.487 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.551 ]

ЯМР высокого разрешения макромолекул (1977) -- [ c.401 , c.403 , c.407 , c.408 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) -- [ c.2 , c.38 , c.39 , c.41 , c.46 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.590 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.764 , c.768 , c.769 , c.770 , c.772 ]

Общая химия (1964) -- [ c.482 ]

Молекулярная биология клетки Том5 (1987) -- [ c.23 , c.80 , c.120 , c.122 ]

История химии (1975) -- [ c.337 , c.343 , c.359 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.69 , c.665 , c.855 , c.968 ]

Органическая химия 1965г (1965) -- [ c.248 , c.561 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.278 , c.644 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.263 , c.605 ]

Возможности химии сегодня и завтра (1992) -- [ c.116 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.277 , c.278 , c.279 , c.281 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.409 ]

Общая микробиология (1987) -- [ c.33 , c.35 , c.44 , c.206 , c.436 , c.442 , c.444 ]

Биохимия нуклеиновых кислот (1968) -- [ c.11 , c.65 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.54 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.55 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.54 , c.55 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.600 , c.602 ]

Органическая химия Издание 4 (1981) -- [ c.257 , c.553 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.135 , c.425 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.400 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.718 , c.720 , c.721 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.409 , c.422 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.363 , c.443 , c.444 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.303 , c.367 , c.368 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.218 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.590 ]

Органическая химия нуклеиновых кислот (1970) -- [ c.21 , c.28 , c.199 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.600 ]

ЭПР Свободных радикалов в радиационной химии (1972) -- [ c.3 , c.55 , c.310 , c.311 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.432 , c.433 , c.434 ]

Химия (1985) -- [ c.411 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.359 ]

Химия полимеров (1965) -- [ c.20 ]

Общая химия (1974) -- [ c.667 , c.687 ]

Химия (1982) -- [ c.341 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.303 , c.367 , c.368 ]

Химия жизни (1973) -- [ c.72 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.616 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.0 ]

Акриловые полимеры (1969) -- [ c.224 , c.225 ]

Стратегия биохимической адаптации (1977) -- [ c.33 , c.190 , c.191 ]

Конфирмации органических молекул (1974) -- [ c.405 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.46 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.475 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.432 , c.433 , c.434 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.419 , c.433 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.393 ]

Органическая химия Том 1 (1963) -- [ c.834 ]

История химии (1966) -- [ c.328 , c.334 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.351 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.290 , c.291 , c.330 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.104 , c.289 , c.1044 , c.1045 , c.1047 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Гетероцепные полиэфиры (1958) -- [ c.361 ]

Органическая химия Том 1 (1962) -- [ c.834 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.329 , c.673 , c.684 , c.692 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.361 , c.743 , c.748 , c.755 , c.765 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.364 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.87 , c.88 , c.331 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.519 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.352 ]

ЯМР высокого разрешения макромолекул (1977) -- [ c.401 , c.403 , c.407 , c.408 ]

Молекулярная генетика (1974) -- [ c.41 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.47 , c.49 , c.53 , c.54 , c.438 , c.450 , c.451 , c.453 , c.498 , c.545 ]

Гены (1987) -- [ c.25 , c.96 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.211 , c.213 , c.220 , c.224 , c.230 , c.342 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.361 ]

Жизнь зеленого растения (1983) -- [ c.37 , c.38 , c.43 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.6 , c.7 , c.15 , c.16 , c.21 , c.22 , c.35 , c.73 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.160 , c.410 ]

Жизнь как она есть, ее зарождение и сущность (2002) -- [ c.141 , c.142 , c.143 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.6 , c.7 , c.15 , c.16 , c.21 , c.22 , c.35 , c.73 ]

Цитология растений Изд.4 (1987) -- [ c.84 ]

Эволюция без отбора Автоэволюция формы и функции (1981) -- [ c.92 ]

Эволюция без отбора (1981) -- [ c.92 ]

Биология с общей генетикой (2006) -- [ c.45 , c.47 , c.57 , c.136 , c.220 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.102 , c.106 , c.372 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.6 , c.13 , c.14 , c.91 , c.255 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.322 , c.323 , c.327 , c.344 ]

Химия Справочник (2000) -- [ c.418 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология