Азидный метод серина

Азидный метод и в настоящее время имеет большое практическое значение благодаря ряду преимуществ это малая степень рацемизации, возможность введения в реакцию серина и треонина без защиты гидроксильной функции, а также разнообразные возможности, открываемые применением N-защищенных гидразидов. [c.141]

Азидный метод особенно ценен тем, что в общем случае он свободен от рацемизации при проведении реакции только в мягких щелочных условиях, а также поскольку количество защитных групп в полифункциональных боковых радикалах сведено к минимуму, Гидроксигруппы (серина, треонина и тирозина) и боковые цепи (аспарагиновая и глутаминовая кислоты), а также концевые карбоксигруппы аминокомпоненты в процессе пептидного синтеза, проводимого в частично водной среде, могут оставаться незащищенными. [c.402]

Пептиды с С-концевым остатком серина. При синтезе пептидов, содержащих остаток серина с незащищенной гидроксильной группой на С-конце, возникает значительно меньше трудностей, чем при синтезе серилпептидов. Однако некоторую осторожность следует соблюдать при обработках таких пептидов щелочами и бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте. В качестве аминокомпонентов пептидного синтеза применяют глав.ным образом метиловый [894, 949], этиловый [1793] и бензиловый [741, 2617] эфиры серина. Из продуктов этерификации ПЬ-серина бензиловым спиртом в присутствии бензолсульфокислоты выделен хлоргидрат бензилового эфира 0-бензил-пь-серина [2617]. Для создания пептидной связи при синтезе пептидов с С-концевым остатком серина использовали азидный [430, 949, 1021, 1235], карбодиимидный [740, 9356, 1904а, 2020, 2300, 2617], хлорангидридный [4, 323, 1235, 2370] и фосфоразо-методы [2637], а также метод смешанных ангидридов [82, 210, 740, 896, 2296]. Выход нужного пептида, полученного фосфоразо-методом, невелик (ср. тирозин). Из продуктов конденсации хлорангидрида Ы, О-дикарбобензокси-ь-тирозина с натриевой солью оь- [c.275]

Во втором методе используют современные данные по стереохимии реакций замещения и на этой основе определяют конфигурацию продукта, образующегося при прямом замещении одной функциональной группы на другую. Корреляция между серией глицеринового альдегида и серией серина облегчается тем, что известна стереохимия замещения га-толуолсульфонил-оксигруппы на азидную группу [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология