Бензойная кислота, применение для получения смешанных ангидридо

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

Несомненно, что нри этом также образуется смешанный ангидрид СбНбСО — О — СОСНз- При использовании избытка уксусного ангидрида бензойный ангидрид получается с выходом 74%. Ангидриды высших кислот, как правило, могут быть получены при обработке кислот избытком уксусного ангидрида и отгонкой уксусной кислоты по мере ее образования. Особенно удачно этот метод был применен к янтарным и глутаровым кислотам примером является получение Р-метилглутарового ангидрида (СОП, 10, 7). Янтарный ангидрид был синтезирован с 95%-ным выходом при взаимодействии кислоты с хлористым ацетилом (СОП, 2, 56). [c.309]

Несмотря на значительное число смешанных ангидридов а-ациламинокислот и карбоновых кислот, которые были получены, попытки образования пептидной связи были сделаны с использованием лишь немногих из них, а именно с ангидридами ациламинокислот с бензойной, изовалериановой и трифторук-сусной кислотами. Этиловый эфир карбобензилоксиглицил-DL-фенилаланина был получен при применении смешанных ангидридов карбобензилоксиглицил-ОЬ-фенилаланина и триметилуксусной и диэтилуксусной кислот [8]. [c.216]

Нет никаких данных о возможном применении смешанных ангидридов таких оксиаминокислот, как серин и треонин. Однако пантотеин был получен с выходом 38% из смешанного ангидрида бензойной кислоты и пантотеновой кислоты, которая содержит две гидроксильные группы [75]. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология