Бензоилирование аминокислот

Большое значение для развития метода ангидридов и применения его в пептидном синтезе имела работа Курциуса и результаты, полученные в 1881 г. Получая бензоилглицин (гиппуровую кислоту) из серебряной соли глицина и бензоилхлорида в кипящем бензоле, Курциус выделил также бен-зоилдиглицин и бензоилгексаглицин. Уже тогда предполагали, что ангидрид N-бензоилированной аминокислоты или пептида образует с бензойной кислотой реакционноспособный промежуточный продукт. Основываясь на этих данных, Виланд и сотр. спустя 70 лет применили метод смешанных ангидридов для целенаправленного синтеза пептидов. Для синтеза пептидов наряду с асимметричными ангидридами можно применять симметричные ангидриды и внутримолекулярные ангидриды карбаминовой кислоты (N-карбоксиангидриды). [c.141]

Реакци.ч. N-Бензоилирование аминокислоты (реакция Шоттен-Баумана). [c.405]

Реакция. К-Бензоилирование аминокислоты (реакция Шоттен - [c.405]

Реакция. N-Бензоилирование аминокислот по Шоттен-Бауману. [c.354]

N-Бензоилирование аминокислоты Удлинение цепи карбоновой кисло- ноос ты на три атома С Число стадий 3 Общий выход 56% [c.623]

Относительно бензоилирования аминокислот хлористым бензоилом и бикарбонатом натрия см. литературу ю . [c.667]

Бензоилирование аминокислот проводилось по Шоттен-Бауману. На 1 моль аминокислоты брали 3 моля КОН (10% НЫЙ раствор) и 1—1,1. моля хлористого бензоила. Реакция проводилась при 5—12°. [c.414]

Получение амида бензоилированной аминокислоты [c.445]

N-Бензоилирование аминокислоты Синтез пиррола по Хьюсгену 1,3-Диполярное циклоприсоединение [c.615]

Л -бензилоксикарбонилимидазол Бензоилирование (см. также Аллильное бензоилирование. Восстановительное бензоилирование) аминокислот 4, 246 пуринов 8, 625 спиртов 2, 118 фенолов 2, 251 Бензоилирование, реагенты [c.24]

Показано, что при попытках бензоилирования аминокислот с применением вместо щелочи окиси этилена М-бензоиламинокисл6ты получаются с плохим выходом. Реакция сильно осложняется образованием побочных продуктов, главным образом сложных эфиров этиленгликоля. [c.416]

Найденная реакция была распространена на несколько N-бензоилированных -аминокислот, и была показана общность найденного нового синтеза тетрагидрированных пиримидинов. [c.564]

При омылении 5-арил-1-бензоилглиоксалидонов соляной кислотой легко происходит разрыв кольца с выделением двуокиси углерода, отщеплением бензойной кислоты и образованием соответствующего арил-этилен-диамина. При омылении 10%-ным раствором щелочи при температуре 80° очень легко отщепляется бензоильная группа и образуется 5-арил-глиоксалидон. Следует отметить, что бензоильная группа у свободных р-аминокислот, а также у их гидразидов связана очень прочно. Так, при нагревании гидразидов р-фенил-р-(N-бензоил)-аланина и р-(3-нитрофе-нил)-р-(N-бензоил)-аланина с 10-ным раствором щелочи в течение многих часов отщепления бензоильной группы не наблюдается. То же относится, как уже указывалось выше, и к амидам N-бензоилированных р-аминокислот. Таким образом, было показано, что при проведении перегруппировки азидов N-бензоилированных -аминокислот, по Курциусу, в наших условиях вместо изоциановых эфиров очень легко образуются пятичленные циклические соединения, производные имидазола. Замыкание происходит чрезвычайно легко при простом нагревании в безводном растворителе (бензол, абсолютный спирт). [c.650]

Сложнее проходит реакция образования 2-фенил-4-алкил(арил)-6-оксотетрагидропиримидинов [4]. Способ получения этих соединений заключается во взаимодействии N-бензоилированных -аминокислот с хлористым тионилом при последующей обработке аммиаком [c.659]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология