Кислота Меркера Лоусона

Кислота Меркера—Лоусона не образует гидразона- , но в условиях реакции Кижнера образует 3,11,12-триоксикислоты, указанные в таблице 63. [c.625]

Последние этапы в процессе получения За-окси-11-кетохолановой кислоты (XII) по Галлахеру из кислоты Меркера — Лоусона заключаются в сукциноилировании при Сд, замещении 12-гидроксильной группы бромом и восстановлении бромкетона XI цинковой пылью в уксусной кислоте -ИЛИ хлористым хромом в ацетоне (если взять не вполне чистый бром-кетон, то реакция протекает неудовлетворительно). [c.442]

Винтерштейнер и Мур описали метод превращения кислоты Меркера — Лоусона IX (в форме эфира) в За, 11 3-оксихолановую кислоту -3-сукцинат окисляется хромовой кислотой в 11,12-дикетон (15 /о от [c.442]

Судя по приведенной выше схеме, из двух транс-структур—Ир,12а и 1Ь,12р —первая конфигурация связана с более сильными пространственными затруднениями. Независимо от того, идет ли образование бромгидрина через промежуточный ион бромония или по термолекулярному механизму , образование Ир-оксипроизводного (XVI) ясно показывает, что при этом воздействие воды происходит в р-области. Так как влияние поляризации ничтожно мало, то приближение к Пр-положению, повидимому, менее затруднено, чем приближение к 12р-положению. Второе несоответствие обнаруживается при бромировании метилового эфира За-ацетокси-П-кетохолановой кислоты (VI), дающего 12а-бромпроизвод-ное XVII, идентичное получающемуся при окислении бромгидрина XVI. Между тем, принимая во внимание р-строение (XV), установленное для кислоты Меркера — Лоусона, следовало бы ожидать для брома р-ориен-тации. [c.626]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология