Холестан триол

СХЕМА 29. ХОЛЕСТАН-3.5,6-ТРИОЛЫ [c.211]

Приложение вышеупомянутого правила расщепления к гидролизу окисей холестерина позволяет предсказать, что а- и р-окиси должны дать один и тот же продукт. Платтнер и Ланг осуществили гидролиз чистых ацетатов обеих окисей водным диоксаном при 160° и получили, действительно, одно и то же соединение, а именно моноацетат триола (VI). При гидролизе он образует веш,ество, идентичное холестан-транс-три-олу (IX), рассмотренному выше, Таким образом, все данные вполне согласуются между собой и указывают на 3p,5a,6 5-конфигурацию триола IX. [c.214]

Мукава (из группы автора книги) нашел, что холестан-Зр, 5а, бр-триол быстро, окисляется по методу Гроба с образованием 6,6-диметоксипроизводного 5-кето-6-альде-гида. [c.223]

Стерически затрудненные выг -диолы ряда сахаров, устойчивые к расщеплению тетраацетатом свинца в уксусной кислоте или водным перйодатом, часто способны быстро реагировать с тетраацетатом свинца в пиридине. При окислении холестан-Э 3, 6р, 7а-триола IV в пиридине при 0°С за 6 ч расходуется 0,8 моль реагента (Перлин, 1960). [c.224]

Примеры. 17а-Оксипрогестерон (природный), 17р-окси-17-изопро-гестерон (синтетический ряд), 17а-этинилтестостерон (ОН-группа в тестостероне имеет р-ориентацию), 17о(-винилтестостерон (это тривиальное название более удобно и лучше описывает соединение, чем название 17-изо-Д -прегнандиен-17 3-ол-3-он), эстрадиол-17]3, холестан-3[5,5а,6, триол. [c.10]

Тот факт, что одна из двойных связей занимает холестериновое положение (С, — С ), был установлен Виндаусом, Инхоффеном и Рей-хелем . При взаимодействии эргостерина с надбензойной кислотой последняя, повидимому, присоединяется к одной из трех двойных связей стерина с образованием монобензоильного производного триола (I) это соединение превращается в результате гидролиза в эргостадиентриол-IF , называемый так в отличие от изомерного ему триола-1, описываемого в дальнейшем. (Конфигурации этих соединений не установлены.) Так как этот триол образует диацетильное производное, то одна из новых гидроксильных групп является вторичной, а другая — третичной. Последнюю двойную связь кольцевой системы можно насытить гидрированием диацетильного производного и получить насыщенный триол (III). Это соединение по всем реакциям совершенно аналогично холестан-3,5,6-триолу , так как последовательно превращается в дион-ол IV, в эрго-стендион (V) и в эргостадион (VI), реагирующий с гидразином точно так же, как холестан-3,6-дион. [c.160]

Имеются данные, свидетельствующие о том, что в присутствии хромовой кислоты этот и другие 3,5,6-триолы подвергаются избирательному окислению в положении 6, а не в положении 3. Так, например, транс-триол IV был превращен окислением хромовой кислотой в мягких условиях в холестан-3[5,5 -диол-6-онаналогичным образом гиодезоксихолевая кислота (Зо(,6з() образует З-окси-6-кетосоединение, а андростан-Зр.ба.бр-триол-17-он превращается в 3,5-диокси-6-кетостероидТаким образом, при окислении хромовой кислотой реакционная способность гидроксильных групп (Се > Сз) не зависит от конфигурации при Сд, С и С . [c.221]

Указанная в формуле VIII 3 3,5а,6а-конфигурация точно не установлена, но вполне вероятна, поскольку при реакции холестерина с четырехокисью осмия образуется холестан-Зр,5 х,6а-триол с 80 /о-ным выходом. [c.226]

Диол Вестфалена. В хода исследования, описанного Виндаусом в 1915 г., Вестфален получил при дегидратации 3,6-диацетильного производного транс-холестан-3,5,6-триола (II) новый диол, который может [c.262]

Исследование состава ткани семенников борова, проведенное Пре-логом, Ружичкой и их сотрудниками привело к выделению следующих новых стероидов, родственных холестерину Д -холестен-З-она, Д -холестадиен-3-она, холестан-Зр,5а,6[3-триола, холестан-Зр-ол-6-она, А -холестен-Зр,6-диола, Тр-оксихолестерина, Д " -холестадиен-7-она. [c.357]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология